Předmět bioorganická chemie. Historie vývoje bioorganické chemie. Souhrn chemických reakcí probíhajících v těle se nazývá metabolismus nebo metabolismus. Látky produkované v buňkách

, antibiotika, feromony, signální látky, biologicky aktivní látky rostlinného původu, ale i syntetické regulátory biologických procesů (léky, pesticidy atd.). Jako samostatná věda se zformovala v druhé polovině 20. století na průsečíku biochemie a organické chemie a je spojena s praktickými problémy lékařství, zemědělství, chemického, potravinářského a mikrobiologického průmyslu.

Metody

Hlavním arzenálem jsou metody organické chemie, do řešení strukturálních a funkčních problémů se zapojují různé fyzikální, fyzikálně-chemické, matematické a biologické metody.

Předměty studia

• Biopolymery smíšeného typu
• přírodní signální látky
• Biologicky aktivní látky rostlinného původu
• Syntetické regulátory (léky, pesticidy atd.).

Prameny

• Ovčinnikov Ju. A.. - M .: Vzdělávání, 1987. - 815 s.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penny K. Bioorganická chemie. - M.: Mir, 1983.
• Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I.

viz také

Napište recenzi na článek "Bioorganická chemie"

Výňatek charakterizující bioorganickou chemii

- Ma chere, il y a un temps pour tout, [Miláčku, na všechno je čas,] - řekla hraběnka a předstírala, že je přísná. "Pořád ji kazíš, Elie," dodala ke svému manželovi.
- Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Ahoj, má drahá, blahopřeji ti,] - řekl host. - Quelle delicuse enfant! [Jaké krásné dítě!] dodala a obrátila se ke své matce.
Tmavooká, velkohubá, ošklivá, ale živá dívka s dětsky otevřenými rameny, která se scvrkla v živůtku z rychlého běhu, s černými kadeřemi sraženými dozadu, tenkými holými pažemi a malýma nohama v krajkových pantalonech a otevřené boty, byl v tom sladkém věku, kdy dívka už není dítě a dítě ještě není dívka. Odvrátila se od otce, přiběhla k matce a nevěnovala pozornost její strohé poznámce, skryla zrudlou tvář do krajky matčiny mantilly a zasmála se. Něčemu se smála a stroze mluvila o panence, kterou vytáhla zpod sukně.
"Vidíš?... Panenko... Mimi... Vidíš."
A Natasha už nemohla mluvit (všechno jí připadalo směšné). Padla na matku a vybuchla smíchy tak hlasitě a zvučně, že se všichni, dokonce i hlavní host, smáli proti své vůli.
- No, jdi, jdi se svým podivínem! - řekla matka a posměšně vztekle odstrčila svou dceru. "To je můj menší," obrátila se k hostovi.
Natasha, která na okamžik odtrhla tvář od krajkového šátku své matky, se na ni podívala zespodu přes slzy smíchu a znovu skryla tvář.
Host, nucený obdivovat rodinnou scénu, považoval za nutné se na ní nějak podílet.
"Pověz mi, má drahá," obrátila se k Nataše, "jak máš tu Mimi?" Dcera, že?
Nataše se nelíbila shovívavost vůči dětinské konverzaci, se kterou se na ni host obrátil. Neodpověděla a vážně se na hosta podívala.
Mezitím celá tato mladá generace: Boris - důstojník, syn princezny Anny Michajlovny, Nikolaj - student, nejstarší syn hraběte, Sonya - patnáctiletá neteř hraběte a malá Petrusha - nejmladší syn, všichni se usadili v obývacím pokoji a zjevně se snažili udržet v mezích slušnosti animace a veselosti, která stále dýchala každým rysem. Bylo evidentní, že tam, v zadních místnostech, odkud všichni tak rychle utekli, vedli veselejší rozhovory než tady o městských klepech, počasí a komtesce Apraksine. [o hraběnce Apraksině.] Čas od času na sebe pohlédli a jen stěží se ubránili smíchu.

Moderní bioorganická chemie je rozvětveným vědním oborem, základem mnoha biomedicínských oborů a především biochemie, molekulární biologie, genomiky, proteomiky a

bioinformatika, imunologie, farmakologie.

Program je založen na systematickém přístupu k vybudování celého kurzu na jediném teoretickém základu

základ založený na představách o elektronické a prostorové struktuře organických

sloučeniny a mechanismy jejich chemických přeměn. Materiál je prezentován ve formě 5 sekcí, z nichž nejdůležitější jsou: „Teoretické základy struktury organických sloučenin a faktory určující jejich reaktivitu“, „Biologicky významné třídy organických sloučenin“ a „Biopolymery a jejich strukturní složky. Lipidy"

Program je zaměřen na specializovanou výuku bioorganické chemie na lékařské univerzitě, v souvislosti s níž se obor nazývá „bioorganická chemie v medicíně“. Profilováním výuky bioorganické chemie je zohlednění historického vztahu mezi vývojem medicíny a chemie, včetně organické, zvýšená pozornost na třídy biologicky významných organických sloučenin (heterofunkční sloučeniny, heterocykly, sacharidy, aminokyseliny a proteiny, nukleové kyseliny, lipidy ) a také biologicky důležité reakce těchto tříd sloučenin ). Samostatná část programu je věnována úvahám o farmakologických vlastnostech určitých tříd organických sloučenin a chemické povaze určitých tříd léčiv.

S přihlédnutím k důležité roli „nemocí z oxidačního stresu“ ve struktuře nemocnosti moderního člověka program věnuje zvláštní pozornost oxidačním reakcím volných radikálů, detekci konečných produktů oxidace lipidů volnými radikály v laboratorní diagnostice, přírodním antioxidantům a antioxidantům. drogy. Program poskytuje zohlednění environmentálních problémů, zejména povahy xenobiotik a mechanismů jejich toxických účinků na živé organismy.

1. Účel a cíle školení.

1.1. Účel výuky předmětu bioorganická chemie v medicíně: vytvořit porozumění úloze bioorganické chemie jako základu moderní biologie, teoretický základ pro vysvětlení biologických účinků bioorganických sloučenin, mechanismů účinku léčiv a tvorby nových léků. Stanovit poznatky o vztahu mezi strukturou, chemickými vlastnostmi a biologickou aktivitou nejvýznamnějších tříd bioorganických sloučenin, naučit aplikovat získané poznatky při studiu navazujících oborů a v odborné činnosti.

1.2.Úkoly výuky bioorganické chemie:

1. Utváření znalostí o struktuře, vlastnostech a reakčních mechanismech nejdůležitějších tříd bioorganických sloučenin, které určují jejich medicínský a biologický význam.

2. Utváření představ o elektronové a prostorové struktuře organických sloučenin jako základ pro vysvětlení jejich chemických vlastností a biologické aktivity.

3. Formování dovedností a praktických dovedností:

klasifikovat bioorganické sloučeniny podle struktury uhlíkového skeletu a funkčních skupin;

používat pravidla chemické nomenklatury k označení názvů metabolitů, léčiv, xenobiotik;

určit reakční centra v molekulách;

být schopen provádět kvalitativní reakce klinického a laboratorního významu.

2. Místo disciplíny ve struktuře OOP:

Disciplína "Bioorganická chemie" je nedílnou součástí disciplíny "Chemie", která odkazuje na matematický, přírodovědný cyklus oborů.

Základní znalosti nutné ke studiu oboru se utvářejí v cyklu matematických, přírodovědných oborů: fyzika, matematika; lékařská informatika; chemie; biologie; anatomie, histologie, embryologie, cytologie; normální fyziologie; mikrobiologie, virologie.

Je to předchůdce studia oborů:

biochemie;

farmakologie;

mikrobiologie, virologie;

imunologie;

odborných disciplínách.

Paralelně studované obory, které poskytují mezipředmětové vazby v rámci základní části kurikula:

chemie, fyzika, biologie, 3. Seznam oborů a témat, jejichž asimilace studenty je nezbytná pro studium bioorganické chemie.

Obecná chemie. Struktura atomu, povaha chemické vazby, typy vazeb, třídy chemikálií, typy reakcí, katalýza, reakce prostředí ve vodných roztocích.

Organická chemie. Třídy organických látek, nomenklatura organických sloučenin, konfigurace atomu uhlíku, polarizace atomových orbitalů, sigma a pí vazby. Genetické spojení tříd organických sloučenin. Reaktivita různých tříd organických sloučenin.

Fyzika. Struktura atomu. Optika - ultrafialová, viditelná a infračervená oblast spektra.

Interakce světla s hmotou - přenos, absorpce, odraz, rozptyl. polarizované světlo.

Biologie. Genetický kód. Chemické základy dědičnosti a proměnlivosti.

latinský jazyk. Zvládnutí terminologie.

Cizí jazyk. Schopnost pracovat se zahraniční literaturou.

4. Úseky oboru a mezioborové souvislosti s poskytovanými (následnými) obory Počet sekcí tohoto oboru, nutných pro studium poskytnutého č. Název poskytovaných p/n (navazujících) oborů (navazujících) oborů 1 2 3 4 5 1 Chemie + + + + + Biologie + - - + + Biochemie + + + + + + 4 Mikrobiologie, virologie + + - + + + 5 Imunologie + - - - + Farmakologie + + - + + + 7 Hygiena + - + + + Odborné obory + - - + + + 5. Požadavky na úroveň zvládnutí obsahu oboru Dosažení účelu studijního oboru "Bioorganická chemie" zajišťuje realizaci řady cílených problémových úkolů, v jejichž důsledku si studenti musí vytvořit určité kompetence, znalosti, dovednosti a určité praktické dovednosti. se musí objevit.

5.1. Student musí mít:

5.1.1. Obecné kulturní kompetence:

schopnost a připravenost analyzovat společensky významné problémy a procesy, využívat v praxi metody humanitních, přírodních věd, biomedicínských a klinických věd v různých typech odborných a společenských činností (OK-1);

5.1.2. Profesní kompetence (PC):

schopnost a připravenost aplikovat hlavní metody, metody a prostředky získávání, uchovávání, zpracovávání vědeckých a odborných informací; přijímat informace z různých zdrojů, včetně využívání moderních počítačových nástrojů, síťových technologií, databází a schopnosti a ochoty pracovat s vědeckou literaturou, analyzovat informace, vyhledávat, přeměňovat přečtené v nástroj pro řešení odborných problémů (zvýraznit hlavní ustanovení, důsledky od nich a návrhy);

schopnost a ochota podílet se na formulaci vědeckých problémů a jejich experimentální realizaci (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Student musí vědět:

Principy klasifikace, nomenklatury a izomerie organických sloučenin.

Základní základy teoretické organické chemie, která je základem pro studium struktury a reaktivity organických sloučenin.

Prostorová a elektronová struktura organických molekul a chemické přeměny látek, které jsou účastníky životních procesů, v přímé souvislosti s jejich biologickou strukturou, chemickými vlastnostmi a biologickou úlohou hlavních tříd biologicky významných organických sloučenin.

5.3. Student musí být schopen:

Klasifikujte organické sloučeniny podle struktury uhlíkového skeletu a charakteru funkčních skupin.

Sestavte vzorce pojmenováním a vyjmenujte typické zástupce biologicky významných látek a léčiv podle strukturního vzorce.

Izolujte funkční skupiny, kyselá a bazická centra, konjugované a aromatické fragmenty v molekulách za účelem stanovení chemického chování organických sloučenin.

Předpovědět směr a výsledek chemických přeměn organických sloučenin.

5.4. Student musí mít:

Schopnost samostatné práce s naučnou, vědeckou a referenční literaturou; provádět výzkum a vyvozovat závěry.

Buďte zběhlí v zacházení s chemikáliemi.

Mít dovednosti pro bezpečnou práci v chemické laboratoři a schopnost zacházet s žíravinami, jedovatými, těkavými organickými sloučeninami, pracovat s hořáky, lihovými lampami a elektrickými topnými zařízeními.

5.5. Formy kontroly znalostí 5.5.1. Aktuální ovládání:

Diagnostická kontrola zvládnutí materiálu. Provádí se periodicky, především za účelem kontroly znalosti materiálu receptury.

Ovládání výukového počítače na každé lekci.

Testovací úlohy, které vyžadují schopnost analýzy a zobecnění (viz příloha).

Plánovaná kolokvia po ukončení studia velkých úseků programu (viz příloha).

5.5.2 Závěrečná kontrola:

Testování (provádí se ve dvou fázích):

C.2 - Matematika, přírodní vědy a biomedicína

2 Klasifikace, nomenklatura a Klasifikační a klasifikační znaky organických moderních fyzikálních sloučenin: struktura uhlíkového skeletu a povaha funkční skupiny.

chemické metody Funkční skupiny, organické radikály. Biologicky významné studium bioorganických tříd organických sloučenin: alkoholy, fenoly, thioly, ethery, sulfidy, aldehydové sloučeniny, ketony, karboxylové kyseliny a jejich deriváty, sulfonové kyseliny.

Nomenklatura IUPAC. Odrůdy mezinárodní nomenklatury - substituční a radikálně funkční nomenklatura. Hodnota znalostí 3 Teoretické základy struktury organických sloučenin a Teorie struktury organických sloučenin A.M.Butlerová. Hlavní faktory určující jejich pozice. Strukturní vzorce. Povaha atomu uhlíku podle polohy v reaktivitě. řetězy. Izomerie jako specifický jev v organické chemii. Typy stereoizomerie.

Chiralita molekul organických sloučenin jako příčina optické izomerie. Stereoizomerie molekul s jedním centrem chirality (enantiomerie). optická aktivita. Glyceraldehyd jako konfigurační standard. Fisherovy projekční vzorce. D a L-systém stereochemické nomenklatury. Představy o R,S-nomenklatuře.

Stereoizomerie molekul se dvěma nebo více centry chirality: enantiomerie a diastereomerie.

Stereoizomerie v řadě sloučenin s dvojnou vazbou (pidastereomerie). Cis a trans izomery. Stereoizomerie a biologická aktivita organických sloučenin.

Vzájemné ovlivňování atomů: příčiny, druhy a způsoby jeho přenosu v molekulách organických sloučenin.

Párování. Konjugace v otevřených okruzích (Pi-Pi). konjugované vazby. Dienové struktury v biologicky významných sloučeninách: 1,3-dieny (butadien), polyeny, alfa, beta-nenasycené karbonylové sloučeniny, karboxylová skupina. Vazba jako faktor stabilizace systému. Konjugační energie. Konjugace v arénách (Pi-Pi) a v heterocyklech (p-Pi).

Aromatičnost. Aromatická kritéria. Aromatika benzoidových (benzen, naftalen, antracen, fenantren) a heterocyklických (furan, thiofen, pyrrol, imidazol, pyridin, pyrimidin, purin) sloučenin. Široký výskyt konjugovaných struktur v biologicky významných molekulách (porfin, hem aj.).

Polarizace vazby a elektronické jevy (indukční a mezomerní) jako důvod nerovnoměrného rozložení elektronové hustoty v molekule. Substituenty jsou donory a akceptory elektronů.

Nejdůležitější substituenty a jejich elektronické účinky. Elektronické účinky substituentů a reaktivita molekul. Orientační pravidlo v benzenovém kruhu, substituenty typu I a II.

Acidita a zásaditost organických sloučenin.

Kyselost a zásaditost neutrálních molekul organických sloučenin s funkčními skupinami obsahujícími vodík (aminy, alkoholy, thioly, fenoly, karboxylové kyseliny). Kyseliny a zásady podle Bronsteda Lowryho a Lewise. Konjugované páry kyselin a zásad. Kyselost a stabilita aniontu. Kvantitativní hodnocení kyselosti organických sloučenin hodnotami Ka a pKa.

Kyselost různých tříd organických sloučenin. Faktory, které určují kyselost organických sloučenin: elektronegativita atomu nekovů (kyseliny C-H, N-H a O-H); polarizovatelnost atomu nekovu (alkoholy a thioly, thiolové jedy); povaha radikálu (alkoholy, fenoly, karboxylové kyseliny).

Zásaditost organických sloučenin. n-báze (heterocykly) a Pi-báze (alkeny, alkandieny, areny). Faktory, které určují zásaditost organických sloučenin: elektronegativita heteroatomu (O- a N báze); polarizovatelnost atomu nekovu (O- a S-báze); povaha radikálu (alifatické a aromatické aminy).

Význam acidobazických vlastností neutrálních organických molekul pro jejich reaktivitu a biologickou aktivitu.

Vodíková vazba jako specifický projev acidobazických vlastností. Obecné zákonitosti reaktivity organických sloučenin jako chemický základ pro jejich biologické fungování.

Mechanismy reakcí organických sloučenin.

Klasifikace reakcí organických sloučenin podle výsledku substituce, adice, eliminace, přesmyku, redoxních reakcí a podle mechanismu - radikálové, iontové (elektrofilní, nukleofilní). Typy štěpení kovalentní vazby v organických sloučeninách a výsledných částicích: homolytické štěpení (volné radikály) a heterolytické štěpení (karbokationty a karboanionty).

Elektronová a prostorová struktura těchto částic a faktory, které určují jejich relativní stabilitu.

Homolytické reakce radikálové substituce v alkanech zahrnujících vazby C-H sp 3-hybridizovaný atom uhlíku. Reakce oxidace volných radikálů v živé buňce. Reaktivní (radikální) formy kyslíku. Antioxidanty. biologický význam.

Elektrofilní adiční reakce (Ae): heterolytické reakce zahrnující Pi-vazbu. Mechanismus halogenačních a hydratačních reakcí ethylenu. kyselá katalýza. Vliv statických a dynamických faktorů na regioselektivitu reakcí. Zvláštnosti adičních reakcí látek obsahujících vodík na Pi-vazbu v nesymetrických alkenech. Markovnikovovo pravidlo. Vlastnosti elektrofilní adice do konjugovaných systémů.

Elektrofilní substituční reakce (Se): heterolytické reakce zahrnující aromatický systém. Mechanismus elektrofilních substitučních reakcí v arenech. Sigma komplexy. Reakce alkylace, acylace, nitrace, sulfonace, halogenace arenů. orientační pravidlo.

Náhradníci 1. a 2. druhu. Vlastnosti elektrofilních substitučních reakcí v heterocyklech. Orientační vliv heteroatomů.

Reakce nukleofilní substituce (Sn) na sp3-hybridizovaném atomu uhlíku: heterolytické reakce v důsledku polarizace sigma vazby uhlík-heteroatom (halogenderiváty, alkoholy). Vliv elektronových a prostorových faktorů na reaktivitu sloučenin v nukleofilních substitučních reakcích.

Hydrolyzační reakce halogenderivátů. Alkylační reakce alkoholů, fenolů, thiolů, sulfidů, amoniaku a aminů. Úloha kyselé katalýzy v nukleofilní substituci hydroxylové skupiny.

Deaminace sloučenin s primární aminoskupinou. Biologická úloha alkylačních reakcí.

Eliminační reakce (dehydrohalogenace, dehydratace).

Zvýšená CH-kyselost jako příčina eliminačních reakcí doprovázejících nukleofilní substituci na sp3-hybridizovaném atomu uhlíku.

Nukleofilní adiční reakce (An): heterolytické reakce zahrnující pí-vazbu uhlík-kyslík (aldehydy, ketony). Třídy karbonylových sloučenin. zástupci. Získávání aldehydů, ketonů, karboxylových kyselin. Struktura a reaktivita karbonylové skupiny. Vliv elektronických a prostorových faktorů. Mechanismus reakcí An: role protonace při zvyšování reaktivity karbonylu. Biologicky významné reakce hydrogenace aldehydů a ketonů, oxidačně-redukce aldehydů (dismutační reakce), oxidace aldehydů, tvorba kyanohydrinů, hydratace, tvorba poloacetalů, iminů. Aldolové adiční reakce. biologický význam.

Reakce nukleofilní substituce na sp2-hybridizovaném atomu uhlíku (karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty).

Mechanismus reakcí nukleofilní substituce (Sn) na sp2 hybridizovaném atomu uhlíku. Acylační reakce - vznik anhydridů, esterů, thioesterů, amidů - a jejich reverzní hydrolytické reakce. Biologická úloha acylačních reakcí. Kyselé vlastnosti karboxylových kyselin podle skupiny O-H.

Oxidační a redukční reakce organických sloučenin.

Redoxní reakce, elektronický mechanismus.

Stupně oxidace atomů uhlíku v organických sloučeninách. Oxidace primárních, sekundárních a terciárních atomů uhlíku. Oxidovatelnost různých tříd organických sloučenin. Způsoby využití kyslíku v buňce.

Oxidace energie. oxidázové reakce. Oxidace organických látek je hlavním zdrojem energie pro chemotrofy. oxidace plastů.

4 Biologicky významné třídy organických sloučenin Vícesytné alkoholy: ethylenglykol, glycerol, inositol. Tvorba hydroxykyselin: klasifikace, názvosloví, zástupci mléčné, betahydroxymáselné, gamahydroxymáselné, jablečné, vinné, citrónové, redukční aminace, transaminace a dekarboxylace.

Aminokyseliny: rozdělení, zástupci beta a gama izomerů aminopropan, gamaaminomáselná, epsilonaminokapronová. Reakce Kyselina salicylová a její deriváty (kyselina acetylsalicylová je antipyretikum, protizánětlivé a antirevmatikum, enteroseptol a 5-NOC. Jádro isochinolinu jako základ opiových alkaloidů, spazmolytik (papaverin) a analgetik (morfin). Akridinové deriváty jsou dezinfekční prostředky.

deriváty xantinu - kofein, theobromin a theofylin, deriváty indolu reserpin, strychnin, pilokarpin, deriváty chinolinu - chinin, isochinolin, morfin a papaverin.

cefalosproiny - deriváty kyseliny cefalosporanové, tetracykliny - deriváty naftacenu, streptomyciny - amyloglykosidy. Polosyntetické 5 Biopolymery a jejich strukturní složky. Lipidy. Definice. Klasifikace. Funkce.

Cyklo-oxotautomerie. Mutarotace. Deriváty monosacharidů deoxycukr (deoxyribóza) a aminocukr (glukosamin, galaktosamin).

Oligosacharidy. Disacharidy: maltóza, laktóza, sacharóza. Struktura. glykosidová vazba. obnovující vlastnosti. Hydrolýza. Biologické (cesta rozkladu aminokyselin); radikálové reakce - hydroxylace (vznik oxyderivátů aminokyselin). Tvorba peptidové vazby.

Peptidy. Definice. Struktura peptidové skupiny. Funkce.

Biologicky aktivní peptidy: glutathion, oxytocin, vasopresin, glukagon, neuropeptidy, kininové peptidy, imunoaktivní peptidy (thymosin), zánětlivé peptidy (difexin). Pojem cytokinů. Antibiotické peptidy (gramicidin, aktinomycin D, cyklosporin A). Peptidy-toxiny. Asociace biologických účinků peptidů s určitými aminokyselinovými zbytky.

Veverky. Definice. Funkce. Úrovně proteinové struktury. Primární strukturou je sekvence aminokyselin. Metody výzkumu. Částečná a úplná hydrolýza bílkovin. Hodnota stanovení primární struktury bílkovin.

Místně řízená mutageneze jako metoda pro studium vztahu mezi funkční aktivitou proteinů a primární strukturou. Vrozené poruchy primární struktury bílkovin - bodové mutace. Sekundární struktura a její typy (alfa šroubovice, beta struktura). Terciární struktura.

Denaturace. Koncept aktivních center. Kvartérní struktura oligomerních proteinů. kooperativní vlastnosti. Jednoduché a komplexní proteiny, glykoproteiny, lipoproteiny, nukleoproteiny, fosfoproteiny, metaloproteiny, chromoproteiny.

Dusíkaté báze, nukleosidy, nukleotidy a nukleové kyseliny.

Definice pojmů dusíkatá báze, nukleosid, nukleotid a nukleová kyselina. Purinové (adenin a guanin) a pyrimidinové (uracil, thymin, cytosin) dusíkaté báze. aromatické vlastnosti. Odolnost vůči oxidační degradaci jako základ pro plnění biologické role.

Lactim - laktamová tautomerie. Menší dusíkaté báze (hypoxanthin, 3-N-methyluracil atd.). Deriváty dusíkatých bází - antimetabolity (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).

Nukleosidy. Definice. Vznik glykosidické vazby mezi dusíkatou bází a pentózou. Hydrolýza nukleosidů. Nukleosidy antimetabolity (adenin arabinosid).

Nukleotidy. Definice. Struktura. Vznik fosfoesterové vazby při esterifikaci hydroxylu C5 pentózy kyselinou fosforečnou. Hydrolýza nukleotidů. Makroergické nukleotidy (nukleosidové polyfosfáty - ADP, ATP atd.). Nukleotidy-koenzymy (NAD+, FAD), struktura, úloha vitamínů B5 a B2.

Nukleové kyseliny - RNA a DNA. Definice. Nukleotidové složení RNA a DNA. primární struktura. Fosfodiesterová vazba. Hydrolýza nukleových kyselin. Vymezení pojmů triplet (kodon), gen (cistron), genetický kód (genom). Mezinárodní projekt "Human Genome".

Sekundární struktura DNA. Úloha vodíkových vazeb při tvorbě sekundární struktury. Komplementární páry dusíkatých bází. Terciární struktura DNA. Změny ve struktuře nukleových kyselin působením chemikálií. Pojem látky-mutageny.

Lipidy. Definice, klasifikace. Zmýdelnitelné a nezmýdelnitelné lipidy.

Přírodní vyšší mastné kyseliny jsou součástí lipidů. Nejvýznamnější zástupci: palmitová, stearová, olejová, linolová, linolenová, arachidonová, eikosapentaenová, dokosahexaenová (vitamin F).

neutrální lipidy. Acylglyceroly - přírodní tuky, oleje, vosky.

Umělé potravinářské hydrotuky. Biologická role acylglycerolů.

Fosfolipidy. Fosfatické kyseliny. Fosfatidylcholiny, fosfatidiethanolaminy a fosfatidylseriny. Struktura. Účast na tvorbě biologických membrán. Peroxidace lipidů v buněčných membránách.

Sfingolipidy. Sfingosin a sfingomyeliny. Glykolipidy (cerebrosidy, sulfatidy a gangliosidy).

nezmýdelnitelné lipidy. terpeny. Mono- a bicyklické terpeny 6 Farmakologické vlastnosti Farmakologické vlastnosti některých tříd mono-poly- a některých tříd heterofunkčních sloučenin (hydrohalogenidy, alkoholy, hydroxy- a organické sloučeniny, oxokyseliny, deriváty benzenu, heterocykly, alkaloidy.). Chemická Chemická povaha určitých protizánětlivých léků, analgetik, antiseptik a tříd léků. antibiotika.

6.3. Sekce oborů a typy hodin 1. Úvod do předmětu. Klasifikace, nomenklatura a výzkum bioorganických sloučenin 2. Teoretické základy struktury organické reaktivity.

3. Biologicky významné třídy organických 5 Farmakologické vlastnosti určitých tříd organických sloučenin. Chemická povaha některých tříd léčiv L-přednášky; PZ - praktická cvičení; LR - laboratorní práce; C - semináře; SRS - samostatná práce studentů;

6.4 Tematický plán přednášek disciplíny 1 1 Úvod do předmětu. Historie vývoje bioorganické chemie, význam pro 3 2 Teorie struktury organických sloučenin AM Butlerova. Izomerismus jako 4 2 Vzájemné ovlivňování atomů: příčiny vzniku, typy a způsoby jeho přenosu v 7 1.2 Zkušební práce v sekcích "Klasifikace, názvosloví a moderní fyzikálně-chemické metody studia bioorganických sloučenin" a "Teoretické základy struktury organických látek". sloučeniny a faktory určující jejich reakci 15 5 Farmakologické vlastnosti některých tříd organických sloučenin. Chemická 19 4 14 Detekce nerozpustných vápenatých solí vyšších karboxylových 1 1 Úvod do předmětu. Klasifikace a práce s doporučenou literaturou.

nomenklatura bioorganických sloučenin. Splnění písemného úkolu za 3 2 Vzájemné ovlivňování atomů v molekulách Pracujte s doporučenou literaturou.

4 2 Kyselost a zásaditost organických Práce s doporučenou literaturou.

5 2 Mechanismy organických reakcí Pracujte s doporučenou literaturou.

6 2 Oxidace a redukce organických látek Pracujte s doporučenou literaturou.

7 1.2 Zkouška po částech Pracujte s doporučenou literaturou. * moderní fyzikálně-chemické metody navrhovaných témat, provádění výzkumu bioorganických sloučenin, vyhledávání informací v různých organických sloučeninách a faktorech, INTERNET a práce s anglickými databázemi 8 3 Heterofunctional bioorganic Práce s doporučenou literaturou.

9 3 Biologicky významné heterocykly. Práce s doporučenou literaturou.

10 3 Vitamíny (laboratorní práce). Práce s doporučenou literaturou.

12 4 Alfa-aminokyseliny, peptidy a proteiny. Práce s doporučenou literaturou.

13 4 Dusíkaté báze, nukleosidy, Práce s doporučenou literaturou.

nukleotidy a nukleové kyseliny. Vypracování písemného úkolu pro psaní 15 5 Farmakologické vlastnosti některých Pracujte s doporučenou literaturou.

třídy organických sloučenin. Vypracování písemného úkolu k sepsání Chemické podstaty některých tříd chemických vzorců některých léčivých * - úkoly dle výběru studenta.

organické sloučeniny.

organické molekuly.

organické molekuly.

organické sloučeniny.

organické sloučeniny.

spojení. Stereoizomerie.

některé třídy drog.

V průběhu semestru může student získat v praktické výuce maximálně 65 bodů.

V jedné praktické hodině může žák získat maximálně 4,3 bodu. Tento počet se skládá z bodů získaných za účast na hodině (0,6 bodu), splnění úkolu za samostatnou práci mimo vyučování (1,0 bodu), laboratorní práce (0,4 bodu) a bodů udělených za ústní odpověď a testový úkol (od 1,3 do 2,3 bodu). Body za účast ve výuce, splnění úkolů pro mimoškolní samostatnou práci a laboratorní práce jsou udělovány na základě „ano“ – „ne“. Body za ústní odpověď a testový úkol jsou udělovány diferencovaně od 1,3 do 2,3 bodu v případě kladných odpovědí: 0-1,29 bodu odpovídá hodnocení "neuspokojivé", 1,3-1,59 - "uspokojivé", 1,6 -1,99 - " dobrý", 2,0-2,3 - "výborný". Z kontrolní práce může student získat maximálně 5,0 bodů: účast na hodině 0,6 bodů a ústní odpověď 2,0-4,4 bodů.

Pro připuštění ke zkoušce musí student získat alespoň 45 bodů, přičemž dosavadní výkon studenta je hodnocen následovně: 65-75 bodů - "výborně", 54-64 bodů - "dobře", 45-53 bodů - " uspokojivé“, méně než 45 skóre je nevyhovujících. Pokud student získá od 65 do 75 bodů (výsledek „výborný“), je z testu osvobozen a automaticky obdrží známku „vyhověl“ do záznamníku, čímž získá 25 bodů za test.

V testu může student získat maximálně 25 bodů: 0-15,9 bodů odpovídá hodnocení "neuspokojivý", 16-17,5 - "uspokojivý", 17,6-21,2 - "dobrý", 21,3-25 - "skvělý" .

Rozdělení bonusových bodů (celkem až 10 bodů za semestr) 1. Účast na přednáškách - 0,4 bodu (100% účast na přednáškách - 6,4 bodu za semestr);

2. Účast v UIRS až 3 body, včetně:

psaní eseje na navržené téma - 0,3 bodu;

příprava referátu a multimediální prezentace na závěrečnou vzdělávací a teoretickou konferenci 3. Účast na NIRS - do 5 bodů, včetně:

účast na schůzce studentského vědeckého kroužku na katedře - 0,3 bodu;

příprava zprávy na jednání studentského vědeckého kroužku - 0,5 bodu;

prezentace se zprávou na vysokoškolské studentské vědecké konferenci - 1 bod;

prezentace se zprávou na regionální, celoruské a mezinárodní studentské vědecké konferenci - 3 body;

publikace ve sbornících studentských vědeckých konferencí - 2 body;

publikace v recenzovaném vědeckém časopise - 5 bodů;

4. Účast na pedagogické práci na katedře do 3 bodů, včetně:

podíl na organizaci činností prováděných oddělením pro výchovnou práci v mimoškolní době - ​​2 body za jednu akci;

účast na akcích pořádaných katedrou k výchovné práci v mimoškolní době - ​​1 bod za jednu akci;

Rozdělení trestných bodů (celkem až 10 bodů za semestr) 1. Neúčast na přednášce z neomluveného důvodu - 0,66-0,67 bodů (0 % z docházky na přednášku - 10 bodů za Pokud student z vážných důvodů zameškal lekci, má právo vypracovat lekci pro zlepšení vašeho aktuálního umístění.

Pokud je prospěl neuctivý, musí student dokončit lekci a získat známku s redukčním faktorem 0,8.

Pokud je student osvobozen od fyzické přítomnosti ve třídě (na příkaz akademie), je mu při splnění úkolu pro mimoškolní samostatnou práci udělen maximální počet bodů.

6. Vzdělávací, metodická a informační podpora oboru 1. N. A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S. E. Zurayan. Bioorganická chemie. M.: DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganická chemie. M.: DROFA, 2005.

1. Ovchinikov Yu.A. Bioorganická chemie. M.: Osvícení, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Základy organické chemie. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Biologická chemie. Učebnice pro lékařské fakulty. S.-P. Nakladatelství SPbGMU, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologická chemie. M.: Medicína, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biologická chemie. M.: Medicína, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biochemická organizace buněčných membrán (učebnice pro studenty farmaceutických fakult lékařských univerzit). Chabarovsk, FESMU. 2001

7. Sorosův vzdělávací časopis, 1996-2001.

8. Průvodce laboratorními studiemi v bioorganické chemii. Editoval N.A. Tyukavkina, Moskva:

Medicína, 7.3 Výukové materiály zpracované katedrou 1. Metodický rozvoj praktických hodin bioorganické chemie pro studenty.

2. Metodický rozvoj samostatné mimoškolní práce žáků.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biochemická diagnostika (fyziologická úloha a diagnostická hodnota biochemických parametrů krve a moči). Vydání učebnice 4. Blagoveščensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biochemická diagnostika (fyziologická úloha a diagnostická hodnota biochemických parametrů krve a moči). Elektronická učebnice. Blagoveščensk, 2007.

5. Úkoly pro počítačové testování znalostí studentů z bioorganické chemie (Sestavili Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveščensk, 2003.

6. Testové úlohy z bioorganické chemie ke zkoušce z bioorganické chemie pro studenty lékařské fakulty lékařských vysokých škol. Toolkit. (Sestavili E. A. Borodin, G. K. Doroshenko). Blagoveščensk, 2002.

7. Testové úlohy z bioorganické chemie do praktické výuky bioorganické chemie pro studenty lékařské fakulty. Toolkit. (Sestavili E. A. Borodin, G. K. Doroshenko). Blagoveščensk, 2002.

8. Vitamíny. Toolkit. (Sestavil Yegorshina E.V.). Blagoveščensk, 2001.

8.5 Zajištění disciplíny vybavením a učebními pomůckami 1 Chemické sklo:

Skleněné zboží:

1.1 chemické zkumavky 5000 Chemické pokusy a rozbory v cvičeních, UIRS, 1.2 centrifugační zkumavky 2000 Chemické pokusy a rozbory v cvičeních, UIRS, 1.3 skleněné tyčinky 100 Chemické pokusy a rozbory v cvičeních, UIRS, 1.4. baňky různých objemů (na 200 Chemické pokusy a rozbory v praktických hodinách, UIRS, 1,5 velkoobjemových baněk - 0,5-2,0 30 Chemické pokusy a rozbory v hodinách praktických cvičení, UIRS, 1,6 chemické kádinky různých 120 Chemické pokusy a rozbory v praktických hodinách, UIRS, 1,7 kádinky velké 50 Chemické pokusy a rozbory v praktických hodinách, UIRS, přípravy pracovníků 1,8 lahví různých velikostí 2000 Chemické pokusy a rozbory v praktických třídách, UIRS, 1,9 nálevky na filtraci 200 Chemické pokusy a rozbory v praktických hodinách, UIRS , 1.10 sklo Chemické experimenty a analýzy v praktických hodinách, UIRS, chromatografie atd.).

1.11 lihové lampy 30 Chemické pokusy a rozbory v praktických hodinách, UIRS, Porcelánové nádobí 1.12 sklenice různé objemy (0,2-30 Příprava činidel pro praktická cvičení 1,13 hmoždířů s paličkou Příprava činidel pro praktická cvičení, chemické pokusy a 1,15 šálků pro odpařování 20 Chemické pokusy a rozbory v praktických cvičeních, UIRS, Objemové náčiní:

1,16 odměrné baňky různých 100 Příprava činidel pro praktická cvičení, Chemické pokusy 1,17 odměrné válce různých 40 Příprava činidel pro praktická cvičení, Chemické pokusy 1,18 kádinky různých objemů 30 Příprava činidel pro praktická cvičení, Hodiny chemických pokusů, UIRS, mikropipety ) 1.20 mechanická automatika 15 Chemické pokusy a rozbory v praxi, UIRS, 1.21 mechanická automatika 2 Chemické pokusy a rozbory v praxi, UIRS, dávkovače NIRS 1.22 elektronické automatika 1 Chemické pokusy a rozbory v praxi, UIRS, 1.23 variabilní mikrostříkačky 5 Chemické pokusy a rozbory v praktických hodinách, UIRS, 2 Technické vybavení:

2.1 stojany na zkumavky 100 Chemické pokusy a rozbory na cvičeních, UIRS, 2.2 stojany na pipety 15 Chemické pokusy a rozbory na cvičeních, UIRS, 2.3 kovové stojany 15 Chemické pokusy a rozbory na cvičeních, UIRS, Topná zařízení:

2,4 sušicí skříně 3 chemické sklo na sušení, uložení chemikálií 2,5 vzduchové termostaty 2 Kontrola teploty inkubační směsi při stanovení 2.6 vodní termostaty 2 Kontrola teploty inkubační směsi při stanovení 2.7 elektrické vařiče 3 Příprava činidel pro praktická cvičení, chemické pokusy a 2.8 Chladničky s mrazáky 5 Skladování chemických činidel, roztoků a biologického materiálu pro Komory "Chinar", "Biryusa", praktická cvičení, UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Skladovací skříně 8 Skladování chemických činidel 2.10 Bezpečný kov 1 Skladování jedovatýchčinidla a etanol 3 Zařízení pro všeobecné použití:

3.1 analytická klapka 2 Gravimetrická analýza na cvičeních, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifuga 1 Ukázka metody sedimentační analýzy v praxi (Německo) 3.8 Magnetická míchadla 2 Příprava činidel pro cvičení 3.9 Elektrický destilátor DE– 1 Získávání destilované vody pro přípravu reagencie 3.10 Teploměry 10 Kontrola teploty při chemických rozborech v 3.11 Sada hustoměrů 1 Měření hustoty roztoků 4 Zařízení pro speciální účely:

4.1 Přístroj pro elektroforézu v 1 Ukázka metody elektroforézy sérových proteinů 4.2 Přístroj pro elektroforézu v 1 Ukázka metody separace sérových lipoproteinů 4.3 Vybavení kolony Ukázka metody separace bílkovin pomocí chromatografické vrstvy. třídy, NIRS Měřící zařízení:

Fotoelektrokolorimetry:

4.8 Fotometr „SOLAR“ 1 Měření absorpce světla barevných roztoků na 4.9 Spektrofotometr SF 16 1 Měření absorpce světla roztoky ve viditelné a UV oblasti 4.10 Klinický spektrofotometr 1 Měření absorpce světla roztoků ve viditelné a UV oblasti spektra "Schimadzu - CL-770" pomocí spektrálních metod stanovení 4.11 Vysoký výkon 1 Ukázka metody HPLC (praktická cvičení, UIRS, NIRS) kapalinový chromatograf "Milichrom - 4".

4.12 Polarimetr 1 Demonstrace optické aktivity enantiomerů, 4.13 Refraktometr 1 Demonstrace refraktometrická metoda stanovení 4,14 pH metry 3 Příprava tlumivých roztoků, demonstrace tlumivých roztoků 5 Projekční zařízení:

5.1 Multimediální projektor a 2 Ukázka multimediálních prezentací, foto a zpětné projektory: Ukázka diapozitivy na přednáškách a praktických cvičeních 5.3 "Poeleng-poloautomat" 5.6 Zařízení pro demonstraci Přiřazeno k morfologické výukové budově. Ukázka průhledných fólií (režie) a ilustračního materiálu na přednáškách, při filmovém projektoru UIRS a NIRS.

6 Počítání:

6.1 Katedrální síť 1 Přístup ke vzdělávacím zdrojům INTERNETU (národní a osobní počítače s mezinárodními elektronickými databázemi chemie, biologie a přístup k INTERNETOVÉ medicíně) pro učitele katedry a studenty ve výuce a 6.2 Osobní počítače 8 Tvorba učiteli katedry oddělení tištěných a elektronických pracovníků katedry didaktické materiály v průběhu výchovně-metodické práce, 6.3 Počítačová třída pro 10 1 Programované testování znalostí studentů v sídlech praktických tříd, při testech a zkouškách (aktuální, 7 Studijní tabulky:

1. Peptidová vazba.

2. Pravidelnost struktury polypeptidového řetězce.

3. Typy vazeb v molekule proteinu.

4. Disulfidová vazba.

5. Druhová specifita proteinů.

6. Sekundární struktura proteinů.

7. Terciární struktura proteinů.

8. Myoglobin a hemoglobin.

9. Hemoglobin a jeho deriváty.

10. Lipoproteiny krevní plazmy.

11. Typy hyperlipidémií.

12. Elektroforéza proteinů na papíře.

13. Schéma biosyntézy proteinů.

14. Kolagen a tropokolagen.

15. Myosin a aktin.

16. Avitaminóza PP (pellagra).

17. Avitaminóza B1.

18. Avitaminóza C.

19. Avitaminóza A.

20. Avitaminóza D (křivice).

21. Prostaglandiny jsou fyziologicky aktivní deriváty nenasycených mastných kyselin.

22. Neuroxiny vzniklé z katalaminů a indolaminů.

23. Produkty neenzymatických reakcí dopaminu.

24. Neuropeptidy.

25. Polynenasycené mastné kyseliny.

26. Interakce lipozomu s buněčnou membránou.

27. Volná oxidace (rozdíly od tkáňového dýchání).

28. PUFA rodiny omega 6 a omega 3.

2 Sady diapozitivů na různých sekcích programu 8.6 Interaktivní učební pomůcky (internetové technologie), multimediální materiály, Elektronické knihovny a učebnice, foto a video materiály 1 Interaktivní učební pomůcky (internetové technologie) 2 Multimediální materiály Stonik V.A. (TIBOCH DSC SB RAS) „Přírodní sloučeniny jsou základem 5 Borodin E.A. (AGMA) „Lidský genom. Genomika, proteomika a Autorská prezentace 6 Pivovarová Ye.N. (ICiG SB RAMS) "Úloha regulace genové exprese Autorská prezentace člověka".

3 Elektronické knihovny a učebnice:

2 MEDLINE. CD verze elektronické databáze o chemii, biologii a medicíně.

3 Vědy o živé přírodě. CD verze elektronické databáze o chemii a biologii.

4 Cambridge Scientific Abstracts. CD verze elektronické databáze o chemii a biologii.

5 PubMed - elektronická databáze National Institutes of Health http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organická chemie. Digitální knihovna. (Sestavil N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Organická a obecná chemie. Lék. Přednášky pro studenty, kurz. (Elektronický manuál). M., 2005

4 videa:

3 MES TIBOCH DSC FEB RAS CD

5 Foto a video materiály:

Autorské foto a video materiály kavárna prof. E.A. Borodina o 1 univerzitách v Uppsale (Švédsko), Granadě (Španělsko), lékařských fakultách univerzit v Japonsku (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), IBMCh RAMS, IFChM Ministerstva zdravotnictví Ruska, TIBOHE DSC. ÚNORA BĚHLA.

8.1. Příklady testovacích úloh pro kontrolu proudu (se standardy odezvy) pro lekci č. 4 „Acidita a zásaditost organické molekuly"

1. Vyberte charakteristické rysy Bronsted-Lowryho kyselin:

1. zvyšují koncentraci vodíkových iontů ve vodných roztocích 2. zvyšují koncentraci hydroxidových iontů ve vodných roztocích 3. jsou neutrální molekuly a ionty - donory protonů 4. jsou neutrální molekuly a ionty - akceptory protonů 5. neovlivňují reakce média 2. Určete faktory, které ovlivňují kyselost organických molekul:

1. elektronegativita heteroatomu 2. polarizovatelnost heteroatomu 3. povaha radikálu 4. schopnost disociovat 5. rozpustnost ve vodě 3. Vyberte z uvedených sloučenin nejsilnější Bronstedovy kyseliny:

1. alkany 2. aminy 3. alkoholy 4. thioly 5. karboxylové kyseliny 4. Uveďte charakteristické znaky organických sloučenin, které mají vlastnosti zásad:

1. akceptory protonů 2. donory protonů 3. při disociaci dávají hydroxidové ionty 4. nedisociují 5. bazické vlastnosti určují reaktivitu 5. Z uvedených sloučenin vyberte nejslabší bázi:

1.amoniak 2.methylamin 3.fenylamin 4.etylamin 5.propylamin 8.2 Příklady úloh situačního monitorování (s standardy odpovědí) 1. Určete nadřazenou strukturu ve sloučenině:

Rozhodnutí. Volba mateřské struktury ve strukturním vzorci organické sloučeniny je v substituční nomenklatuře IUPAC regulována řadou postupně používaných pravidel (viz Učebnice, 1.2.1).

Každé následující pravidlo platí pouze tehdy, když předchozí neumožňuje jednoznačnou volbu. Sloučenina I obsahuje alifatické a alicyklické fragmenty. Podle prvního pravidla se jako nadřazená struktura volí struktura, se kterou je přímo spojena nejvyšší charakteristická skupina. Ze dvou charakteristických skupin přítomných ve sloučenině I (OH a NH,), je hydroxylová skupina nejstarší. Proto bude struktura cyklohexanu sloužit jako mateřská, což se odráží v názvu této sloučeniny - 4-aminomethylcyklohexanol.

2. Základem řady biologicky významných sloučenin a léčiv je kondenzovaný heterocyklický systém purinů včetně pyrimidinových a imidazolových jader. Co vysvětluje zvýšenou odolnost purinů vůči oxidaci?

Rozhodnutí. Aromatické sloučeniny mají vysokou konjugační energii a termodynamickou stabilitu. Jedním z projevů aromatických vlastností je odolnost vůči oxidaci, i když „navenek“

aromatické sloučeniny mají vysoký stupeň nenasycenosti, což obvykle vede k tendenci oxidovat. Abychom odpověděli na otázku položenou ve stavu problému, je nutné zjistit, že purin patří k aromatickým systémům.

Podle definice aromaticity je nezbytnou (nikoli však postačující) podmínkou pro vznik konjugovaného uzavřeného systému přítomnost v molekule plochého cyklického -skeletu s jediným elektronovým oblakem. V purinové molekule jsou všechny atomy uhlíku a dusíku ve stavu hybridizace sp2, a proto všechny vazby leží ve stejné rovině. Díky tomu jsou orbitaly všech atomů zahrnutých do cyklu umístěny kolmo na rovinu kostry a vzájemně rovnoběžné, což vytváří podmínky pro jejich vzájemné překrývání s vytvořením jediného uzavřeného delokalizovaného ti-elektronového systému pokrývajícího všechny atomy. cyklu (kruhová konjugace).

Aromatičnost je určena také počtem -elektronů, který musí odpovídat vzorci 4/7 + 2, kde n je řada přirozených čísel O, 1, 2, 3 atd. (Hückelovo pravidlo). Každý atom uhlíku a atomy dusíku pyridinu v polohách 1, 3 a 7 přispívají jedním p-elektronem do konjugovaného systému a atom dusíku pyrrolu v poloze 9 přispívá nesdíleným párem elektronů. Konjugovaný systém purinů obsahuje 10 elektronů, což odpovídá Hückelovu pravidlu při n = 2.

Purinová molekula má tedy aromatický charakter a s tím je spojena její odolnost vůči oxidaci.

Přítomnost heteroatomů v purinovém cyklu vede k nerovnoměrnému rozložení hustoty -elektronů. Pyridinové atomy dusíku vykazují charakter přitahování elektronů a snižují elektronovou hustotu na atomech uhlíku. V tomto ohledu bude oxidace purinu, uvažovaná v obecném případě jako ztráta elektronů oxidační sloučeninou, ještě obtížnější ve srovnání s benzenem.

8.3 Testové úlohy pro test (jedna možnost v plném rozsahu se standardy odpovědí) 1. Vyjmenujte organogenní prvky:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2. Určete funkční skupiny, které mají Pi-vazbu:

1. Karboxyl 2. aminoskupina 3. hydroxyl 4. oxoskupina 5. karbonyl 3. Uveďte nejvyšší funkční skupinu:

1.-С=О 2.-SO3Н 3.-СII 4.-СООН 5.-OH 4. Do jaké třídy organických sloučenin patří kyselina mléčná CH3-CHOH-COOH v tkáních v důsledku anaerobního štěpení glukózy ?

1. Karboxylové kyseliny 2. Hydroxykyseliny 3. Aminokyseliny 4. Ketokyseliny 5. Pojmenujte substitučním názvoslovím látku, která je hlavním energetickým palivem buňky a má následující strukturu:

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

I I III I

OH OH OH OH OH

1. 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal 2,6-oxohexan pnentanol 1,2,3,4, 3. Glukóza 4. Hexóza 5,1,2,3,4,5-pentahydroxyhexanal- 6. Uveďte charakteristiku vlastnosti konjugovaných systémů:

1. Zarovnání elektronové hustoty vazeb sigma a pí 2. Stabilita a nízká reaktivita 3. Nestabilita a vysoká reaktivita 4. Obsahují střídající se vazby sigma a pí 5. Vazby pí jsou odděleny skupinami -CH2 7. Pro jaké sloučeniny Pi-Pi konjugace je typická:

1. karoteny a vitamin A 2. pyrrol 3. pyridin 4. porfyriny 5. benzpyren

1. alkyly 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Jaký vliv má skupina -OH v alifatických alkoholech:

1. Pozitivní induktivní 2. Negativní induktivní 3. Pozitivní mezomerní 4. Negativní mezomerní 5. Typ a znaménko účinku závisí na poloze -OH skupiny 10. Vyberte radikály, které mají negativní mezomerní účinek 1. Halogeny 2. Alkylové radikály 3. Aminoskupina 4. Hydroxylová skupina 5. Karboxylová skupina 11. Vyberte charakteristické rysy Bronsted-Lowryho kyselin:

1. zvyšují koncentraci vodíkových iontů ve vodných roztocích 2. zvyšují koncentraci hydroxidových iontů ve vodných roztocích 3. jsou neutrální molekuly a ionty - donory protonů 4. jsou neutrální molekuly a ionty - akceptory protonů 5. neovlivňují reakce média 12. Uveďte faktory ovlivňující kyselost organických molekul:

1. elektronegativita heteroatomu 2. polarizovatelnost heteroatomu 3. povaha radikálu 4. schopnost disociovat 5. rozpustnost ve vodě 13. Vyberte z uvedených sloučenin nejsilnější Bronstedovy kyseliny:

1. alkany 2. aminy 3. alkoholy 4. thioly 5. karboxylové kyseliny 14. Uveďte charakteristické znaky organických sloučenin, které mají vlastnosti zásad:

1. akceptory protonů 2. donory protonů 3. při disociaci dávají hydroxidové ionty 4. nedisociují 5. bazické vlastnosti určují reaktivitu 15. Z uvedených sloučenin vyberte nejslabší bázi:

1. amoniak 2. methylamin 3. fenylamin 4. ethylamin 5. propylamin 16. Jaké znaky se používají pro klasifikaci reakcí organických sloučenin:

1. Mechanismus rozpadu chemické vazby 2. Konečný výsledek reakce 3. Počet molekul účastnících se fáze, která určuje rychlost celého procesu 4. Povaha činidla napadajícího vazbu 17. Výběr reaktivních forem kyslíku :

1. singletový kyslík 2. peroxidový diradikál -O-O-superoxidový iont 4. hydroxylový radikál 5. tripletový molekulární kyslík 18. Vyberte charakteristické vlastnosti elektrofilních činidel:

1.částice nesoucí částečný nebo úplný kladný náboj 2.vznikající homolytickým přerušením kovalentní vazby 3.částice nesoucí nepárový elektron 4.částice nesoucí částečný nebo úplný záporný náboj 5.vznikající heterolytickým přerušením kovalentní vazby 19 .Vyberte sloučeniny, pro které jsou charakteristické reakce elektrofilní substituce:

1.alkeny 2.areny 3.alkadieny 4.aromatické heterocykly 5.alkany 20. Uveďte biologickou úlohu oxidačních reakcí volných radikálů:

1. fagocytární aktivita buněk 2. univerzální mechanismus destrukce buněčných membrán 3. sebeobnova buněčných struktur 4. hrají rozhodující roli při vzniku mnoha patologických procesů 21. Vyberte, které třídy organických sloučenin se vyznačují nukleofilními substitučními reakcemi :

1. alkoholy 2. aminy 3. halogenderiváty uhlovodíků 4. thioly 5. aldehydy 22. V jakém pořadí klesá reaktivita substrátů při nukleofilních substitučních reakcích:

1. halogenderiváty uhlovodíků alkoholy aminy 2. aminy alkoholy halogenderiváty uhlovodíků 3. alkoholy aminy halogenderiváty uhlovodíků 4. halogenderiváty uhlovodíků aminy alkoholy 23. Vyberte vícesytné alkoholy z následujících sloučenin:

1. ethanol 2. etylenglykol 3. glycerin 4. xylitol 5. sorbitol 24. Vyberte charakteristiku této reakce:

CH3-CH2OH --- CH2 = CH2 + H2O 1. eliminační reakce 2. intramolekulární dehydratační reakce 3. probíhá za přítomnosti minerálních kyselin při zahřívání 4. probíhá za normálních podmínek 5. intermolekulární dehydratační reakce chlor látky:

1. narkotické vlastnosti 2. slzotvorné (lakrimační) 3. antiseptické vlastnosti 26. Vyberte reakce charakteristické pro SP2-hybridizovaný atom uhlíku v oxo sloučeninách:

1. nukleofilní adice 2. nukleofilní substituce 3. elektrofilní adice 4. homolytické reakce 5. heterolytické reakce 27. V jakém pořadí klesá snadnost nukleofilního ataku karbonylových sloučenin:

1. aldehydy ketony anhydridy estery amidy soli karboxylových kyselin 2. ketony aldehydy anhydridy estery amidy soli karboxylových kyselin 3. anhydridy aldehydy ketony estery amidy soli karboxylových kyselin 28. Určete charakteristiku této reakce:

1. kvalitativní reakce na aldehydy 2. aldehyd - redukční činidlo, oxid stříbrný - oxidační činidlo 3. aldehyd - oxidační činidlo, oxid stříbrný - redukční činidlo 4. redoxní reakce 5. probíhá v alkalickém prostředí 6. charakteristika ketonů 29 .Které z uvedených karbonylových sloučenin podléhají dekarboxylaci za vzniku biogenních aminů?

1. karboxylové kyseliny 2. aminokyseliny 3. oxokyseliny 4. hydroxykyseliny 5. kyselina benzoová 30. Jak se mění vlastnosti kyselin v homologní řadě karboxylových kyselin:

1. zvýšit 2. snížit 3. neměnit 31. Které z navržených tříd sloučenin jsou heterofunkční:

1. hydroxykyseliny 2. oxokyseliny 3. aminoalkoholy 4. aminokyseliny 5. dikarboxylové kyseliny 32. Mezi hydroxykyseliny patří:

1. citronová 2. olejová 3. acetooctová 4. pyrohroznová 5. jablečná 33. Vybrané léky - deriváty kyseliny salicylové:

1. paracetomol 2. fenacetin 3. sulfonamidy 4. aspirin 5. PAS 34. Vybrané léky - deriváty p-aminofenolu:

1. paracetomol 2. fenacetin 3. sulfonamidy 4. aspirin 5. PAS 35. Vybrané léky - deriváty kyseliny sulfanilové:

1. paracetomol 2. fenacetin 3. sulfonamidy 4. aspirin 5. PAS 36. Vyberte hlavní ustanovení teorie A. M. Butlerova:

1. atomy uhlíku jsou spojeny jednoduchými a násobnými vazbami 2. uhlík v organických sloučeninách je čtyřvazný 3. funkční skupina určuje vlastnosti látky 4. atomy uhlíku tvoří otevřené a uzavřené cykly 5. v organických sloučeninách je uhlík v redukované formě 37. Které izomery jsou prostorové:

1. řetězce 2. poloha vícenásobných vazeb 3. funkční skupiny 4. strukturní 5. konfigurace 38. Vyberte, co je typické pro pojem "konformace":

1. možnost rotace kolem jedné nebo více sigma vazeb 2. konformery jsou izomery 3. změna pořadí vazeb 4. změna prostorového uspořádání substituentů 5. změna elektronové struktury 39. Vyberte podobnost mezi enantiomery a diastereomery:

1. mají stejné fyzikální a chemické vlastnosti 2. jsou schopny otočit rovinu polarizace světla 3. nejsou schopny otočit rovinu polarizace světla 4. jsou stereoizomery 5. jsou charakteristické přítomností centra chirality 40. Vyberte podobnost mezi konfigurační a konformační izomerií:

1. Isomerie je spojena s odlišnou polohou atomů a skupin atomů v prostoru 2. Isomerie je způsobena rotací atomů nebo skupin atomů kolem sigma vazby 3. Isomerie je způsobena přítomností centra chirality v molekule 4. Izomerie je způsobena odlišným uspořádáním substituentů vzhledem k rovině vazby pí.

41. Vyjmenujte heteroatomy, které jsou součástí biologicky významných heterocyklů:

1. dusík 2. fosfor 3. síra 4. uhlík 5. kyslík 42. Uveďte 5členný heterocyklus, který je součástí porfyrinů:

1. pyrrolidin 2. imidazol 3. pyrrol 4. pyrazol 5. furan 43. Který heterocyklus s jedním heteroatomem je součástí kyseliny nikotinové:

1. purin 2. pyrazol 3. pyrrol 4. pyridin 5. pyrimidin 44. Pojmenujte konečný produkt oxidace purinů v těle:

1. hypoxantin 2. xantin 3. kyselina močová 45. Uveďte opiové alkaloidy:

1. strychnin 2. papaverin 4. morfin 5. reserpin 6. chinin 6. Jaké oxidační reakce jsou typické pro lidský organismus:

1. dehydrogenace 2. adice kyslíku 3. darování elektronů 4. adice halogenů 5. interakce s manganistanem draselným, kyselinou dusičnou a chloristou 47. Co určuje stupeň oxidace atomu uhlíku v organických sloučeninách:

1. počet jeho vazeb s atomy prvků, které jsou elektronegativnější než vodík 2. počet jeho vazeb s atomy kyslíku 3. počet jeho vazeb s atomy vodíku 48. Jaké sloučeniny vznikají při oxidaci prim. atom uhlíku?

1. primární alkohol 2. sekundární alkohol 3. aldehyd 4. keton 5. karboxylová kyselina 49. Určete charakteristiky oxidázových reakcí:

1. kyslík se redukuje na vodu 2. kyslík je součástí složení oxidované molekuly 3. kyslík se používá k oxidaci vodík odštěpený od substrátu 4. reakce mají energetickou hodnotu 5. reakce mají plastickou hodnotu 50. které z navrhované substráty se v buňce snadněji oxidují a proč?

1. glukóza 2. mastná kyselina 3. obsahuje částečně oxidované atomy uhlíku 4. obsahuje plně hydrogenované atomy uhlíku 51. Vyberte aldózy:

1.glukóza 2.ribóza 3.fruktóza 4.galaktóza 5.deoxyribóza 52.Vyberte rezervní formy sacharidů v živém organismu:

1. vláknina 2. škrob 3. glykogen 4. kyselina hyaluronová 5. sacharóza 53. Vyberte nejběžnější monosacharidy v přírodě:

1. triózy 2. tetrózy 3. pentózy 4. hexózy 5. heptózy 54. Vyberte aminocukry:

1. beta-ribóza 2. glukosamin 3. galaktosamin 4. acetylgalaktosamin 5. deoxyribóza 55. Vyberte produkty oxidace monosacharidů:

1.glukosa-6-fosfát 2.glykonové (aldonové) kyseliny 3.glykuronové (uronové) kyseliny 4.glykosidy 5.estery 56.Vyberte disacharidy:

1.maltóza 2.vláknina 3.glykogen 4.sacharóza 5.laktóza 57.Vyberte homopolysacharidy:

1. škrob 2. celulóza 3. glykogen 4. dextran 5. laktóza 58. Vyberte, které monosacharidy vznikají při hydrolýze laktózy:

1.beta-D-galaktóza 2.alfa-D-glukóza 3.alfa-D-fruktóza 4.alfa-D-galaktóza 5.alfa-D-deoxyribóza 59.Vyberte, co je charakteristické pro celulózu:

1.lineární, rostlinný polysacharid 2.strukturní jednotkou je beta-D-glukóza 3.nezbytný pro normální výživu, je balastní látkou 4.hlavní lidský sacharid 5.nerozkládá se v trávicím traktu 60.Vyberte deriváty sacharidů které tvoří mulamin:

1.N-acetylglukosamin 2.N-acetylmuramová kyselina 3.glukosamin 4.glukuronová kyselina 5.ribulóza-5-fosfát 61.Vyberte správná tvrzení z následujících: Aminokyseliny jsou...

1. sloučeniny obsahující v molekule aminoskupiny i hydroxyskupiny 2. sloučeniny obsahující hydroxylové a karboxylové skupiny 3. jsou deriváty karboxylových kyselin, v jejichž radikálu je vodík nahrazen aminoskupinou 4. sloučeniny obsahující oxo a karboxylové skupiny v molekula 5. sloučeniny obsahující hydroxylové a aldehydové skupiny 62. Jak se klasifikují aminokyseliny?

1. podle chemické povahy radikálu 2. podle fyzikálně-chemických vlastností 3. podle počtu funkčních skupin 4. podle stupně nenasycenosti 5. podle povahy dalších funkčních skupin 63. Vyberte aromatickou aminokyselinu:

1.glycin 2.serin 3.glutamin 4.fenylalanin 5.methionin 64.Vyberte aminokyselinu, která má kyselé vlastnosti:

1. leucin 2. tryptofan 3. glycin 4. glutamin 5. alanin 65. Vyberte hlavní aminokyselinu:

1. serin 2. lysin 3. alanin 4. glutamin 5. tryptofan 66. Vyberte purinové dusíkaté báze:

1. thymin 2. adenin 3. guanin 4. uracil 5. cytosin 67. Vyberte pyrimidinové dusíkaté báze:

1.uracil 2.thymin 3.cytosin 4.adenin 5.guanin 68.Vyberte složky nukleosidu:

1. purinové dusíkaté zásady 2. pyrimidinové dusíkaté zásady 3. ribóza 4. deoxyribóza 5. kyselina fosforečná 69. Uveďte strukturní složky nukleotidů:

1. purinové dusíkaté zásady 2. pyrimidinové dusíkaté zásady 3. ribóza 4. deoxyribóza 5. kyselina fosforečná 70. Upřesněte rozlišovací znaky DNA:

1.tvořeno jedním polynukleotidovým řetězcem 2.tvořeno dvěma polynukleotidovými řetězci 3.obsahuje ribózu 4.obsahuje deoxyribózu 5.obsahuje uracil 6.obsahuje thymin 71.Vyberte saponifikovatelné lipidy:

1. neutrální tuky 2. triacylglyceroly 3. fosfolipidy 4. sfingomyeliny 5. steroidy 72. Vyberte nenasycené mastné kyseliny:

1. palmitová 2. stearová 3. olejová 4. linolová 5. arachidonová 73. Uveďte charakteristické složení neutrálních tuků:

1. mericylalkohol + kyselina palmitová 2. glycerin + kyselina máselná 3. sfingosin + kyselina fosforečná 4. glycerin + vyšší karboxylová kyselina + kyselina fosforečná 5. glycerol + vyšší karboxylové kyseliny 74. Vyberte, jakou funkci plní fosfolipidy v lidském těle:

1.regulační 2.ochranné 3.strukturální 4.energetické 75.Vyberte si glykolipidy:

1.fosfatidylcholin 2.cerebrosidy 3.sfingomyeliny 4.sulfatidy 5.gangliosidy

ODPOVĚDI NA TESTY

8.4 Seznam praktických dovedností a úkolů (v plném znění) požadovaných pro odevzdání 1. Schopnost klasifikovat organické sloučeniny podle struktury uhlíkového skeletu a 2. Schopnost sestavit vzorce pojmenováním a vyjmenováním typických zástupců biologicky významných látek a léky podle strukturního vzorce.

3. Schopnost izolovat funkční skupiny, kyselá a bazická centra, konjugované a aromatické fragmenty v molekulách k určení chemického chování 4. Schopnost předpovídat směr a výsledek organických chemických přeměn 5. Vlastnost dovednosti pro samostatnou práci s pedagogickými, vědeckými a referenčními literatura; provádět výzkum a vyvozovat závěry.

6. Schopnost manipulace s chemickým sklem.

7. Osvojení bezpečné práce v chemické laboratoři a schopnost zacházet s žíravinami, jedovatými, těkavými organickými látkami, práce s hořáky, lihovými lampami a elektrickými topnými zařízeními.

1. Předmět a úkoly bioorganické chemie. Význam ve výuce medicíny.

2. Elementární složení organických sloučenin jako důvod jejich souladu se zajištěním biologických procesů.

3. Klasifikace organických sloučenin. Třídy, obecné vzorce, funkční skupiny, jednotliví zástupci.

4. Názvosloví organických sloučenin. Triviální jména. Náhradní nomenklatura IUPAC.

5. Hlavní funkční skupiny. Rodová struktura. poslanci. Skupinová seniorita, zástupci. Názvy funkčních skupin a substituentů jako předpona a koncovka.

6. Teoretické základy struktury organických sloučenin. Teorie A. M. Butlerova.

Strukturní vzorce. Strukturní izomerie. Řetězcové a polohové izomery.

7. Prostorová struktura organických sloučenin. stereochemické vzorce.

Molekulární modely. Nejdůležitějšími pojmy ve stereochemii jsou konfigurace a konformace organických molekul.

8. Konformace otevřených řetězců - zakryté, inhibované, zkosené. Energie a reaktivita různých konformací.

9. Cyklické konformace na příkladu cyklohexanu (křeslo a vana). Axiální a rovníkové spojení.

10. Vzájemné ovlivňování atomů v molekulách organických sloučenin. Její příčiny, projevy. Vliv na reaktivitu molekul.

11. Párování. Konjugované systémy, konjugovaná spojení. Pi-pi konjugace v dienech. Konjugační energie. Stabilita konjugovaných systémů (vitamín A).

12. Párování v arénách (párování pi-pi). Aromatičnost. Hückelovo pravidlo. Benzen, naftalen, fenantren. Reaktivita benzenového kruhu.

13. Konjugace v heterocyklech (p-pi a pi-pi konjugace na příkladu pyrrolu a pyridinu).

Stabilita heterocyklů - biologický význam na příkladu tetrapyrrolových sloučenin.

14. Polarizace vazeb. Příčiny. Polarizace v alkoholech, fenolech, karbonylových sloučeninách, thiolech. Vliv na reaktivitu molekul 15. Elektronické jevy. Indukční efekt v molekulách obsahujících sigma vazby. Indukční efekt znamení.

16. Mezomerní efekt v otevřených řetězcích s konjugovanými pí vazbami na příkladu butadienu-1,3.

17. Mezomerní efekt v aromatických sloučeninách.

18. Substituenty donoru a akceptoru elektronu.

19. Poslanci 1. a 2. druhu. Orientační pravidlo v benzenovém kruhu.

20. Acidita a zásaditost organických sloučenin. Kyseliny a zásady Brendsteth-Lowryho.

Acidobazické páry jsou konjugované kyseliny a zásady. Ka a pKa - kvantitativní charakteristiky kyselosti organických sloučenin. Hodnota kyselosti pro funkční aktivitu organických molekul.

21. Kyselost různých tříd organických sloučenin. Faktory, které určují kyselost organických sloučenin, jsou elektronegativita atomu nekovu spojeného s vodíkem, polarizovatelnost atomu nekovu, povaha radikálu spojeného s atomem nekovu.

22. Organické báze. Aminy. Důvod pro základní. Vliv radikálu na zásaditost alifatických a aromatických aminů.

23. Klasifikace reakcí organických sloučenin podle jejich mechanismu. Pojmy homolytické a heterolytické reakce.

24. Substituční reakce radikálového typu v alkanech. Oxidace volných radikálů v živých organismech. reaktivní formy kyslíku.

25. Elektrofilní adice v alkenech. Vznik Pi-komplexů, karbokationty. Reakce hydratace, hydrogenace.

26. Elektrofilní substituce v aromatickém jádru. Tvorba intermediárních sigma komplexů. Benzenová bromační reakce.

27. Nukleofilní substituce v alkoholech. Reakce dehydratace, oxidace primárních a sekundárních alkoholů, tvorba esterů.

28. Nukleofilní adice v karbonylových sloučeninách. Biologicky významné reakce aldehydů: oxidace, tvorba poloacetalů při interakci s alkoholy.

29. Nukleofilní substituce v karboxylových kyselinách. Biologicky významné reakce karboxylových kyselin.

30. Oxidace organických sloučenin, biologický význam. Oxidační stav uhlíku v organických molekulách. Oxidovatelnost různých tříd organických sloučenin.

31. Oxidace energie. oxidázové reakce.

32. Neenergetická oxidace. oxygenázové reakce.

33. Úloha oxidace volných radikálů v baktericidním působení fagocytárních buněk.

34. Získávání organických sloučenin. biologický význam.

35. Polyfunkční sloučeniny. Vícesytné alkoholy - etylenglykol, glycerin, xylitol, sorbitol, inositol. biologický význam. Biologicky významné reakce glycerolu jsou oxidace, tvorba esterů.

36. Dibazické dikarboxylové kyseliny: šťavelová, malonová, jantarová, glutarová.

Konverze kyseliny jantarové na kyselinu fumarovou je příkladem biologické dehydrogenace.

37. Aminy. Klasifikace:

Podle povahy radikálu (alifatický a aromatický); - počtem radikálů (primární, sekundární, terciární, kvartérní amoniové báze); - počtem aminoskupin (mono- a diaminů-). Diaminy: putrescin a kadaverin.

38. Heterofunkční sloučeniny. Definice. Příklady. Vlastnosti projevu projevu chemických vlastností.

39. Aminoalkoholy: ethanolamin, cholin, acetylcholin. biologický význam.

40. Hydroxykyseliny. Definice. Obecný vzorec. Klasifikace. Nomenklatura. izomerismus.

Zástupci monokarboxylových hydroxykyselin: mléčná, beta-hydroxymáselná, gama-hydroxymáselná;

dikarboxylové: jablko, víno; trikarboxylové: citron; aromatická: salicylová.

41. Chemické vlastnosti hydroxykyselin: podle karboxylu, podle hydroxidové skupiny, dehydratační reakce u alfa, beta a gama izomerů, rozdíl v reakčních produktech (laktidy, nenasycené kyseliny, laktony).

42. Stereoizomerie. Enantiomery a diastereomery. Chiralita molekul organických sloučenin jako příčina optické izomerie.

43. Enantiomery s jedním centrem chirality (kyselina mléčná). Absolutní a relativní konfigurace enantiomerů. Oxykyselinový klíč. D a L glyceraldehyd. D a L izomery.

Racemates.

44. Enantiomery s několika centry chirality. Kyselina vinná a mezovinná.

45. Stereoizomerie a biologická aktivita stereoizomerů.

46. ​​Cis-a trans-izomerie na příkladu kyseliny fumarové a maleinové.

47. Oxokyseliny. Definice. Biologicky významní zástupci: pyrohroznová, acetooctová, oxaloctová. Ketoenolová tautomerie na příkladu kyseliny pyrohroznové.

48. Aminokyseliny. Definice. Obecný vzorec. Izomery polohy aminoskupiny (alfa, beta, gama). Biologický význam alfa aminokyselin. Zástupci beta, gama a dalších izomerů (betaaminopropionové, gamaaminomáselné, epsilonaminokapronové). Dehydratační reakce gama izomerů za vzniku cyklických laktonů.

49. Heterofunkční deriváty benzenu jako základ léčiv. Deriváty kyseliny p-aminobenzoové - PABA (kyselina listová, anestezin). Antagonisté PABA derivátů kyseliny sulfanilové (sulfonamidy - streptocid).

50. Heterofunkční deriváty benzenu - léčiva. Deriváty raminofenolu (paracetamol), deriváty kyseliny salicylové (kyselina acetylsalicylová). kyselina raminosalicylová - PASK.

51. Biologicky významné heterocykly. Definice. Klasifikace. Vlastnosti struktury a vlastnosti: konjugace, aromaticita, stabilita, reaktivita. biologický význam.

52. Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem a jejich deriváty. Pyrrol (porfin, porfyriny, hem), furan (léky), thiofen (biotin).

53. Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy a jejich deriváty. Pyrazol (5oxoderiváty), imidazol (histidin), thiazol (vitamin B1-thiamin).

54. Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem a jejich deriváty. Pyridin (kyselina nikotinová - účast na redoxních reakcích, vitamin B6-pyridoxal), chinolin (5-NOC), isochinolin (alkaloidy).

55. Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy. Pyrimidin (cytosin, uracil, thymin).

56. Kondenzované heterocykly. Purin (adenin, guanin). Produkty oxidace purinů hypoxantin, xantin, kyselina močová).

57. Alkaloidy. Definice a obecná charakteristika. Struktura nikotinu a kofeinu.

58. Sacharidy. Definice. Klasifikace. Funkce sacharidů v živých organismech.

59. Monosugar. Definice. Klasifikace. zástupci.

60. Pentózy. Zástupci - ribóza a deoxyribóza. Struktura, otevřené a cyklické vzorce. biologický význam.

61. Hexosy. Aldózy a ketózy. zástupci.

62. Otevřené vzorce monosacharidů. Stanovení stereochemické konfigurace. Biologický význam konfigurace monosacharidů.

63. Vznik cyklických forem monosacharidů. Glykosidový hydroxyl. alfa a beta anomery. Haworthovy vzorce.

64. Deriváty monosacharidů. Fosforečné estery, glykonové a glukuronové kyseliny, aminocukry a jejich acetylderiváty.

65. Maltóza. Složení, struktura, hydrolýza a význam.

66. Laktóza. Synonymum. Složení, struktura, hydrolýza a význam.

67. Sacharóza. Synonyma. Složení, struktura, hydrolýza a význam.

68. Homopolysacharidy. zástupci. Škrob, struktura, vlastnosti, produkty hydrolýzy, hodnota.

69. Glykogen. Stavba, role v těle zvířete.

70. Vláknina. Stavba, role v rostlinách, význam pro člověka.

72. Heteropolysacharidy. Synonyma. Funkce. zástupci. Strukturní rys - dimerní jednotky, složení. 1,3- a 1,4-glykosidické vazby.

73. Kyselina hyaluronová. Složení, stavba, vlastnosti, význam v organismu.

74. Chondroitin sulfát. Složení, stavba, význam v těle.

75.Muramin. Složení, hodnota.

76. Alfa aminokyseliny. Definice. Obecný vzorec. Nomenklatura. Klasifikace. jednotlivých zástupců. Stereoizomerie.

77. Chemické vlastnosti alfa-aminokyselin. Amfotericita, reakce dekarboxylace, deaminace, hydroxylace v radikálu, tvorba peptidové vazby.

78. Peptidy. jednotlivé peptidy. biologická role.

79. Bílkoviny. Funkce bílkovin. Úrovně struktury.

80. Dusíkaté báze nukleových kyselin - puriny a pyrimidiny. Modifikované dusíkaté báze - antimetabolity (fluorouracil, merkaptopurin).

81. Nukleosidy. Nukleosidová antibiotika. Nukleotidy. Mononukleotidy ve složení nukleových kyselin a volných nukleotidů jsou koenzymy.

82. Nukleové kyseliny. DNA a RNA. biologický význam. Tvorba fosfodiesterových vazeb mezi mononukleotidy. Úrovně struktury nukleových kyselin.

83. Lipidy. Definice. biologická role. Klasifikace.

84. Vyšší karboxylové kyseliny - nasycené (palmitová, stearová) a nenasycené (olejová, linolová, linolenová a arachidonová).

85. Neutrální tuky - acylglyceroly. Struktura, význam. Živočišné a rostlinné tuky.

Hydrolýza tuků - produkty, význam. Hydrogenace rostlinných olejů, umělých tuků.

86. Glycerofosfolipidy. Struktura: kyselina fosfatidová a dusíkaté zásady.

Fosfatidylcholin.

87. Sfingolipidy. Struktura. sfingosin. sfingomyelin.

88. Steroidy. Cholesterol - struktura, význam, deriváty: žlučové kyseliny a steroidní hormony.

89. Terpeny a terpenoidy. Struktura a biologický význam. zástupci.

90. Vitamíny rozpustné v tucích. Obecná charakteristika.

91. Prostředky pro anestezii. diethylether. Chloroform. Význam.

92. Léky stimulanty metabolických procesů.

93. Sulfonamidy, struktura, význam. Bílý streptocid.

94. Antibiotika.

95. Protizánětlivé a antipyretické látky Paracetamol. Struktura. Význam.

96. Antioxidanty. Charakteristický. Význam.

96. Thioly. Protijedy.

97. Antikoagulancia. Charakteristický. Význam.

98. Barbituráty. Charakteristický.

99. Analgetika. Význam. Příklady. Kyselina acetylsalicylová (aspirin).

100. Antiseptika. Význam. Příklady. Furacilin. Charakteristický. Význam.

101. Antivirotika.

102. Diuretika.

103. Prostředky pro parenterální výživu.

104. PABC, PASK. Struktura. Charakteristický. Význam.

105. Jodoform. Xeroform.Value.

106. Polyglucin. Charakteristický. Význam 107.Formalin. Charakteristický. Význam.

108. Xylitol, sorbitol. Struktura, význam.

109. Resorcinol. Struktura, význam.

110. Atropin. Význam.

111. Kofein. Struktura. Význam 113. Furacilin. furazolidon. Funkce.Hodnota.

114. GABA, GOBA, kyselina jantarová.. Struktura. Význam.

115. Kyselina nikotinová. Struktura, význam

2009 proběhl seminář Zlepšení mechanismů regulace trhu práce v Republice Sakha (Jakutsko) s mezinárodní účastí, pořádaný Centrem strategických studií Republiky Sakha (Jakutsko). Semináře se zúčastnili zástupci předních vědeckých institucí v zahraničí, Ruské federace, Dálného východu...» „Novosibirská státní akademie vodní dopravy Kód oboru: F.02, F.03 Věda o materiálech. Technologie konstrukčních materiálů Pracovní program v odbornostech: 180400 Elektrický pohon a automatizace průmyslových instalací a technologických celků a 240600 Provoz lodních elektrických zařízení a automatizace Novosibirsk 2001 Pracovní program sestavil docent S.V. Gorelov na základě státního vzdělávacího standardu vyšší odborné ... “ «RUSKÁ STÁTNÍ UNIVERZITA ROPY A PLYNU pojmenovaná po I.M. Gubkina Schváleno prorektorem pro výzkum prof. A.V. Muradov 31. března 2014 PROGRAM přijímacího testu ve směru 15.06.01 - Strojní inženýrství pro absolventy Ruské státní univerzity ropy a zemního plynu pojmenované po I.M. Gubkin v akademickém roce 2014/2015 rok Moskva 2014 Program vstupního testu ve směru 15.06.01 Strojírenství byl vyvinut na základě požadavků stanovených pasy vědeckých specializací (05.02.04, ... " „Příloha 5A: Pracovní program speciálního oboru Psychologie duševního rozvoje FEDERÁLNÍ STÁTNÍ ROZPOČET VZDĚLÁVACÍ INSTITUCE VYSOKÉHO ODBORNÉHO VZDĚLÁVÁNÍ PYATIGORSK STÁTNÍ LINGVISTICKÁ UNIVERZITA Zavrumov _2012 Postgraduální studium v ​​oboru 19.00.07 Pedagogická psychologie vědní obor: 19.00.00 Katedra psychologických věd ... " „Ministerstvo školství a vědy KBR Státní veřejná vzdělávací instituce středního odborného vzdělávání Kabardino-balkarská automobilová a silniční vysoká škola Abregov 2013 Vzdělávací program pro kvalifikované dělníky, zaměstnance podle povolání 190631.01.01 Automechanik Kvalifikace Automechanik. Řidič automobilu, obsluha čerpací stanice forma školení - prezenční Nalchik, 2013 OBSAH 1. CHARAKTERISTIKA ... " « je vysvětlena podstata matematického modelu ischemické choroby srdeční založeného na tradičním pohledu na mechanismus prokrvení orgánů, který byl vypracován ve společném podniku „Medical Scientific Center“ (Novgorod). Podle statistik je ischemická choroba srdeční (ICHS) v současné době na prvním místě z hlediska výskytu ... “ “MINISTERSTVO DOPRAVY RUSKÉ FEDERACE FEDERÁLNÍ AGENTURA ŽELEZNIČNÍ DOPRAVY Federální státní rozpočtová vzdělávací instituce vyššího odborného vzdělávání IRKUTSK STÁTNÍ UNIVERZITA KOMUNIKACÍ IrGUPS (IrIIT) SCHVALUJEM děkana EMF Pykhalova A.A. PRACOVNÍ PROGRAM STÁŽE 2011 C5. P Průmyslová praxe, 3 kurz. Specialita 190300.65 Železniční kolejová vozidla Specializace PSG.2 Vozíky Kvalifikace absolventa...» “MINISTERSTVO ŠKOLSTVÍ A VĚDY RUSKÉ FEDERACE Federální státní rozpočtová vzdělávací instituce vyššího odborného vzdělávání Tverská státní univerzita Fyzikálně-technologická fakulta Katedra obecné fyziky SCHVÁLENO děkanem Fyzikálně-technologické fakulty B.B. Pedko 2012 Pracovní program oboru FYZIKA ATOMOVÉHO JADRA A ELEMENTÁRNÍ ČÁSTICE pro studenty 3. ročníku prezenčního vzdělávání Směr 222000.62 - Inovace, profil Inovační management (podle odvětví a oblastí ... " „MINISTERSTVO ŠKOLSTVÍ A VĚDY RUSKA STÁTNÍ VZDĚLÁVACÍ INSTITUCE VYSOKÉHO ODBORNÉHO VZDĚLÁVÁNÍ STÁTNÍ UNIVERZITA VORONEŽ (GOU VPO VSU) SCHVÁLENO vedoucím katedry pracovního práva Perederinem S.V. 21.01.2011 PRACOVNÍ PROGRAM VZDĚLÁVACÍHO OBORU B 3.B.13 Pozemkové právo 1. Kód a název směru vzdělávání / odbornosti: 030900 právní věda 2. Profil vzdělávání / specializace: právní věda_ 3. Kvalifikace (stupeň) absolvent: bakalář práv_ 4. Forma .. ." „Pracovní program byl sestaven na základě Spolkového státního vzdělávacího standardu pro vyšší odborné vzdělávání a s přihlédnutím k doporučením Vzorového základního vzdělávacího programu pro přípravu specialistů 130400.65 Hornictví, specializace 130400.65.10 Elektrifikace a automatizace důlní výroby. 1. Cíle zvládnutí disciplíny „Obsah I. Vysvětlivka 3 II. Hlavní výsledky dosažené v roce 2013 při implementaci strategického programu rozvoje III. Přílohy 2 I. Vysvětlivka Cíle a záměry programu strategického rozvoje univerzity zůstávají po celou dobu trvání programu neměnné a jsou postupně dosahovány v každém roce jeho realizace, zajišťující dosažení indikátorů stanovených v příloze komentovaného programu. . Cíl 1 Vývoj pokročilých vzdělávacích technologií Úkol...» „Ministerstvo školství a vědy Ruské federace Federální agentura pro vzdělávání Ruské federace Státní univerzita hospodářství a služeb Vladivostok _ POLITICKÁ FILOZOFIE Osnova kurzu v oboru 03020165 Politologie Vladivostok Nakladatelství VGUES 2008 LBC 66.2 Osnovy oboru Politická filozofie je sestavena v souladu s požadavky Státního vzdělávacího standardu vyššího odborného vzdělávání Ruské federace. Předmětem kurzu je politika jako komplexní společenský fenomén, její hodnoty a cíle, technologie a...» «SYSTÉM KVALITY PROGRAM KANDIDÁTSKÉ ZKOUŠKY V OBORU Str. 2 z 5 05.16.04 FOUNDRY Tyto otázky kandidátské zkoušky v oboru jsou sestaveny v souladu s programem kandidátské zkoušky v oboru 05.16.04 Slévárenství, schváleného nařízením Ministerstva školství a vědy Ruské federace č. 274 ze dne 08.10.2007. 1 SEZNAM OTÁZEK 1. Klasifikace slévárenských slitin používaných ve strojírenství. Hlavní parametry slitin: bod tání, ... “ “Přezkoumáno a přijato na SCHVÁLENÉM zasedání pracovního ředitele GAOU MO SPO MKETI zaměstnanců vysoké školy V. V. Malkova protokol č. _ 2013 z_ Dlouhodobý cílový program Rozvoj Murmanské vysoké školy ekonomiky a informačních technologií na léta 2013-2015 Murmansk 2013 2 1. Pas programu rozvoje vysoké školy. Název Dlouhodobý cílový program Rozvoj Murmanského programu Vysoké školy ekonomie a informačních technologií na rok 2013 (dále jen Program) Základ pro právo Ruské federace ze dne ... “ "Ministerstvo školství a vědy Ruské federace Federální státní rozpočtová vzdělávací instituce vyššího odborného vzdělávání MOSKVA STÁTNÍ LESNÍ UNIVERZITA Lesnická fakulta ochrany a mechanizace a l/s práce Umělé ... " „FEDERÁLNÍ AGENTURA CIVILNÍHO LETECTVÍ MOSKVA STÁTNÍ TECHNICKÁ UNIVERZITA CIVILNÍHO LETECTVÍ SCHVÁLENÁ prorektorem pro UMR VV Krinitsin _2007. PRACOVNÍ UČIVA ODBORU Termodynamika a přenos tepla, SD.04 (název, kód dle GOS) Obor 160901 Technický provoz letadel a motorů (kód dle GOS) Fakulta - Strojní ústav - Letecké motory Předmět - 3 Forma studia - plná -časový semestr Celkový objem tréninkových hodin za...» "MC45 b UŽIVATELSKÁ PŘÍRUČKA Uživatelská příručka MC45 72E-164159-01CS Rev. B Leden 2013 ii Uživatelská příručka MC45 Žádná část této publikace nesmí být reprodukována ani používána v jakékoli formě nebo jakýmikoli elektrickými nebo mechanickými prostředky bez písemného povolení společnosti Motorola. To zahrnuje elektronické nebo mechanické prostředky, které provádějí fotokopírování nebo záznam, stejně jako zařízení pro ukládání informací a vyhledávače ... “ „Pracovní program byl vypracován na základě: 1. Federálního státního vzdělávacího standardu vyššího odborného vzdělávání ve směru přípravy bakalářů 560800 Agroengineering schváleného dne 5. dubna 2000 (registrační číslo 313 s / nádrž). 2. Vzorový program oboru Základy teorie strojů, schválený 27. června 2001. 3. Pracovní učební plán schválený Akademickou radou univerzity dne 22. 4. 13, č. 4. Vedoucí učitel: Ablikov V.A., Profesor _ Ablikov 16.06.13 Učitelé: Ablikov V.A., profesor _ Ablikov 16.06.13 Sokht K.A., profesor _...” „MINISTERSTVO ZEMĚDĚLSTVÍ RUSKÉ FEDERACE Federální státní rozpočtová vzdělávací instituce vyššího odborného vzdělávání Moskevská státní agroinženýrská univerzita pojmenovaná po V.P. Goryachkina KATEDRA OPRAV A SPOLEHLIVOST STROJŮ Schválil: děkan Fakulty korespondenčního vzdělávání P.A. Silaichev „_“ _ 2013 PRACOVNÍ PROGRAM Obor 190601 - Automobily a automobilový průmysl Obor 653300 - Provoz pozemní dopravy Předmět 6 semestr

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno State Medical University", kandidát chemických věd, docent;

docent katedry obecné a bioorganické chemie vzdělávacího zařízení "Grodno State Medical University", kandidát biologických věd, docent

Recenzenti:

Katedra obecné a bioorganické chemie vzdělávacího zařízení "Gomel State Medical University";

– hlava Katedra bioorganické chemie, vzdělávací zařízení "Běloruská státní lékařská univerzita", kandidát lékařských věd, docent.

Katedra obecné a bioorganické chemie Vzdělávací instituce "Státní lékařská univerzita v Grodnu"

(zápis ze dne 01.01.01)

Ústřední vědecko-metodická rada vzdělávacího zařízení "Státní lékařská univerzita v Grodnu"

(zápis ze dne 01.01.01)

Sekce specializace 1Lékařské a psychologické podnikání vzdělávacího a metodického sdružení univerzit Běloruské republiky pro lékařské vzdělávání

(zápis ze dne 01.01.01)

Odpovědný za uvolnění:

První prorektor vzdělávacího zařízení "Grodno State Medical University", profesor, doktor lékařských věd

Vysvětlivka

Relevance studia akademické disciplíny

"Bioorganická chemie"

Bioorganická chemie je základní přírodní vědní disciplína. Bioorganická chemie vznikla jako samostatná věda ve 2. polovině 20. století na průsečíku organické chemie a biochemie. Relevantnost studia bioorganické chemie je dána praktickými problémy, kterým čelí medicína a zemědělství (získávání vitamínů, hormonů, antibiotik, stimulátorů růstu rostlin, regulátorů chování zvířat a hmyzu a dalších léčiv), jejichž řešení je nemožné bez použití teoretického a praktického potenciálu bioorganické chemie.

Bioorganická chemie je neustále obohacována o nové metody izolace a čištění přírodních sloučenin, metody syntézy přírodních sloučenin a jejich analogů, poznatky o vztahu mezi strukturou a biologickou aktivitou sloučenin atd.

Nejnovější přístupy zdravotnického vzdělávání, související s překonáváním reprodukčního stylu ve výuce, zajišťováním kognitivní a badatelské činnosti studentů, otevírají nové perspektivy pro realizaci potenciálu jednotlivce i týmu.

Účel a cíle disciplíny

Cílová: utváření úrovně chemické kompetence v systému zdravotnického vzdělávání, které zajišťuje následné studium biomedicínských a klinických oborů.

úkoly:

Zvládnutí teoretických základů chemických přeměn organických molekul ve vztahu k jejich struktuře a biologické aktivitě;

Formace: znalost molekulární podstaty životních procesů;

Rozvoj dovedností orientovat se v klasifikaci, struktuře a vlastnostech organických sloučenin působících jako léčiva;

Formování logiky chemického myšlení;

Rozvoj dovedností používat metody kvalitativní analýzy
organické sloučeniny;

Chemické znalosti a dovednosti, které tvoří základ chemické způsobilosti, přispějí k utváření odborné způsobilosti absolventa.

Požadavky na zvládnutí akademické disciplíny

Požadavky na úroveň zvládnutí obsahu oboru „Bioorganická chemie“ stanoví vzdělávací standard vysokoškolského vzdělávání prvního stupně v cyklu všeobecných odborných a speciálních oborů, který je vypracován s přihlédnutím k požadavkům kompetence -based approach, který udává minimální obsah pro disciplínu v podobě zobecněných chemických znalostí a dovedností, které tvoří bioorganickou kompetenci absolvent univerzity:

a) obecné znalosti:

- chápat podstatu předmětu jako vědy a její vztah k ostatním oborům;

Význam pro pochopení metabolických procesů;

Pojem jednoty struktury a reaktivity organických molekul;

Základní zákony chemie nezbytné k vysvětlení procesů probíhajících v živých organismech;

Chemické vlastnosti a biologický význam hlavních tříd organických sloučenin.

b) obecné dovednosti:

Předpovědět reakční mechanismus na základě znalosti struktury organických molekul a metod štěpení chemických vazeb;

Vysvětlit význam reakcí pro fungování živých systémů;

Využít nabyté znalosti při studiu biochemie, farmakologie a dalších oborů.

Struktura a obsah akademické disciplíny

Struktura obsahu disciplíny „bioorganická chemie“ se v tomto programu skládá z úvodu do disciplíny a dvou sekcí, které pokrývají obecnou problematiku reaktivity organických molekul, jakož i vlastnosti hetero- a polyfunkčních sloučenin zapojených do životní procesy. Každá sekce je rozdělena do témat uspořádaných v pořadí, které zajišťuje optimální studium a asimilaci programového materiálu. U každého tématu jsou uvedeny zobecněné znalosti a dovednosti, které tvoří podstatu bioorganické kompetence studentů. V souladu s obsahem každého tématu jsou definovány požadavky na kompetence (ve formě systému zobecněných znalostí a dovedností), pro jejichž utváření a diagnostiku lze vypracovat testy.

Metody výuky

Hlavní výukové metody, které přiměřeně splňují cíle studia této disciplíny, jsou:

Vysvětlování a konzultace;

Laboratorní lekce;

Prvky problémového učení (vzdělávací a výzkumná práce studentů);

Úvod do bioorganické chemie

Bioorganická chemie jako věda studující strukturu organických látek a jejich přeměny ve vztahu k biologickým funkcím. Předměty studia bioorganické chemie. Role bioorganické chemie při utváření vědecké základny pro vnímání biologických a lékařských poznatků na moderní molekulární úrovni.

Teorie struktury organických sloučenin a její vývoj v současné fázi. Isomerie organických sloučenin jako základ diverzity organických sloučenin. Typy izomerií organických sloučenin.

Fyzikálně-chemické metody pro izolaci a studium organických sloučenin, které jsou důležité pro biomedicínskou analýzu.

Základní pravidla systematické nomenklatury IUPAC pro organické sloučeniny: substituční a radikálově funkční nomenklatura.

Prostorová struktura organických molekul, její vztah k typu hybridizace atomu uhlíku (sp3-, sp2- a sp-hybridizace). stereochemické vzorce. konfigurace a konformace. Tvary otevřených řetězů (stíněné, bráněné, zkosené). Energetické charakteristiky konformací. Newmanovy projekční vzorce. Prostorová konvergence určitých úseků řetězce v důsledku konformační rovnováhy a jako jeden z důvodů převládající tvorby pěti- a šestičlenných kruhů. Konformace cyklických sloučenin (cyklohexan, tetrahydropyran). Energetické charakteristiky konstrukce židlí a vany. Axiální a rovníkové spojení. Vztah prostorové struktury k biologické aktivitě.

Požadavky na kompetence:

Znát předměty studia a hlavní úkoly bioorganické chemie,

· Umět klasifikovat organické sloučeniny podle struktury uhlíkového skeletu a charakteru funkčních skupin, používat pravidla systematické chemické nomenklatury.

· Znát hlavní typy izomerií organických sloučenin, umět určit možné typy izomerů podle strukturního vzorce sloučeniny.

· Znát různé typy hybridizace atomových orbitalů uhlíku, prostorovou orientaci vazeb atomu, jejich typ a počet v závislosti na typu hybridizace.

· Znát energetické charakteristiky konformací cyklických (křeslo, vana konformace) a acyklických (inhibované, zešikmené, zakryté konformace) molekul, umět je reprezentovat pomocí Newmanových projekčních vzorců.

· Znát druhy napětí (torzní, úhlové, van der Waalsovy) vznikající v různých molekulách, jejich vliv na stabilitu konformace a molekuly jako celku.

Sekce 1. Reaktivita organických molekul v důsledku vzájemného ovlivňování atomů, mechanismy organických reakcí

Téma 1. Konjugované systémy, aromaticita, elektronové efekty substituentů

Konjugované systémy a aromaticita. Konjugace (p, p - a p, p-konjugace). Konjugované systémy s otevřeným řetězcem: 1,3-dieny (butadien, isopren), polyeny (karotenoidy, vitamín A). Konjugované systémy s uzavřeným okruhem. Aromatika: kritéria aromaticity, Hückelovo pravidlo aromaticity. Aromatika benzoidových (benzen, naftalen, fenantren) sloučenin. Konjugační energie. Struktura a příčiny termodynamické stability karbo- a heterocyklických aromatických sloučenin. Aromatika heterocyklických (pyrrol, imidazol, pyridin, pyrimidin, purin) sloučenin. Pyrolové a pyridinové atomy dusíku, p-excesivní a p-deficientní aromatické systémy.

Vzájemný vliv atomů a způsoby jeho přenosu v organických molekulách. Delokalizace elektronů jako jeden z faktorů pro zvýšení stability molekul a iontů, její rozšířený výskyt v biologicky významných molekulách (porfin, hem, hemoglobin aj.). Polarizace vazeb. Elektronické efekty substituentů (indukční a mezomerní) jako příčina nerovnoměrného rozložení elektronové hustoty a vzniku reakčních center v molekule. Indukční a mezomerní jevy (pozitivní a negativní), jejich grafické označení ve strukturních vzorcích organických sloučenin. Substituenty donoru a akceptoru elektronu.

Požadavky na kompetence:

· Znát typy konjugace a umět určit typ konjugace podle strukturního vzorce spojení.

· Znát kritéria aromaticity, umět určit příslušnost k aromatickým sloučeninám karbo- a heterocyklických molekul strukturním vzorcem.

· Umět zhodnotit elektronový příspěvek atomů k vytvoření jednoho konjugovaného systému, znát elektronovou strukturu atomů dusíku pyridinu a pyrrolu.

· Znát elektronické účinky substituentů, jejich příčiny a umět graficky znázornit jejich působení.

· Být schopen klasifikovat substituenty jako elektron-donorní nebo elektron-přitahující substituenty na základě jejich indukčních a mezomerních účinků.

· Umět předvídat vliv substituentů na reaktivitu molekul.

Téma 2. Reaktivita uhlovodíků. Reakce radikálové substituce, elektrofilní adice a substituce

Obecné zákonitosti reaktivity organických sloučenin jako chemický základ pro jejich biologické fungování. Chemická reakce jako proces. Pojmy: substrát, činidlo, reakční centrum, přechodový stav, reakční produkt, aktivační energie, reakční rychlost, mechanismus.

Klasifikace organických reakcí podle výsledku (adice, substituce, eliminace, redox) a podle mechanismu - radikálové, iontové (elektrofilní, nukleofilní), konzistentní. Typy činidel: radikálové, kyselé, zásadité, elektrofilní, nukleofilní. Homolytické a heterolytické štěpení kovalentních vazeb v organických sloučeninách a výsledných částicích: volné radikály, karbokationty a karbaniony. Elektronová a prostorová struktura těchto částic a faktory, které určují jejich relativní stabilitu.

Reaktivita uhlovodíků. Radikálové substituční reakce: homolytické reakce zahrnující CH-vazby sp3-hybridizovaného atomu uhlíku. Mechanismus radikálové substituce na příkladu halogenační reakce alkanů a cykloalkanů. Koncept řetězových procesů. Koncept regioselektivity.

Způsoby vzniku volných radikálů: fotolýza, termolýza, redoxní reakce.

Elektrofilní adiční reakce ( AE) v řadě nenasycených uhlovodíků: heterolytické reakce zahrnující p-vazby mezi sp2-hybridizovanými atomy uhlíku. Mechanismus hydratačních a hydrohalogenačních reakcí. kyselá katalýza. Markovnikovovo pravidlo. Vliv statických a dynamických faktorů na regioselektivitu elektrofilních adičních reakcí. Vlastnosti elektrofilních adičních reakcí na dienové uhlovodíky a malé cykly (cyklopropan, cyklobutan).

Elektrofilní substituční reakce ( SE): heterolytické reakce zahrnující p-elektronový oblak aromatického systému. Mechanismus reakcí halogenace, nitrace, alkylace aromatických sloučenin: p - a s- komplexy. Úloha katalyzátoru (Lewisova kyselina) při tvorbě elektrofilní částice.

Vliv substituentů v aromatickém jádru na reaktivitu sloučenin v elektrofilních substitučních reakcích. Orientační vliv substituentů (orientanty I a II druhu).

Požadavky na kompetence:

· Znát pojmy substrát, činidlo, reakční centrum, reakční produkt, aktivační energie, reakční rychlost, reakční mechanismus.

· Znát klasifikaci reakcí podle různých kritérií (podle konečného výsledku, podle způsobu štěpení vazeb, podle mechanismu) a podle typů činidel (radikálová, elektrofilní, nukleofilní).

· Znát elektronovou a prostorovou strukturu činidel a faktory, které určují jejich relativní stabilitu, umět porovnávat relativní stabilitu podobných činidel.

· Znát způsoby vzniku volných radikálů a mechanismus reakcí radikálové substituce (SR) na příkladech reakcí halogenace alkanů a cykloalakanů.

· Umět určit statistickou pravděpodobnost vzniku možných produktů radikálových substitučních reakcí a možnost regioselektivního procesu.

· Znát mechanismus elektrofilních adičních (AE) reakcí při reakcích halogenace, hydrohalogenace a hydratace alkenů, umět kvalitativně posoudit reaktivitu substrátů na základě elektronových účinků substituentů.

· Znát Markovnikovovo pravidlo a umět určit regioselektivitu reakcí hydratace a hydrohalogenace na základě vlivu statických a dynamických faktorů.

· Znát vlastnosti elektrofilních adičních reakcí na konjugované dienové uhlovodíky a malé cykly (cyklopropan, cyklobutan).

· Znát mechanismus elektrofilních substitučních reakcí (SE) při reakcích halogenace, nitrace, alkylace, acylace aromatických sloučenin.

· Umět na základě elektronových účinků substituentů určit jejich vliv na reaktivitu aromatického jádra a jejich orientační působení.

Téma 3. Acidobazické vlastnosti organických sloučenin

Kyselost a zásaditost organických sloučenin: teorie Bronsteda a Lewise. Stabilita aniontu kyseliny je kvalitativním ukazatelem kyselých vlastností. Obecné vzorce změny kyselých nebo bazických vlastností ve vztahu k povaze atomů v kyselém nebo bazickém centru, elektronové účinky substituentů v těchto centrech. Kyselé vlastnosti organických sloučenin s funkčními skupinami obsahujícími vodík (alkoholy, fenoly, thioly, karboxylové kyseliny, aminy, CH-kyselost molekul a kabrikace). p-základy a n- základny. Hlavní vlastnosti neutrálních molekul obsahujících heteroatomy s osamocenými páry elektronů (alkoholy, thioly, sulfidy, aminy) a aniontů (hydroxidové, alkoxidové ionty, anionty organických kyselin). Acidobazické vlastnosti dusíkatých heterocyklů (pyrrol, imidazol, pyridin). Vodíková vazba jako specifický projev acidobazických vlastností.

Srovnávací charakteristiky kyselých vlastností sloučenin obsahujících hydroxylovou skupinu (jednosytné a vícesytné alkoholy, fenoly, karboxylové kyseliny). Srovnávací charakteristiky hlavních vlastností alifatických a aromatických aminů. Vliv elektronové povahy substituentu na acidobazické vlastnosti organických molekul.

Požadavky na kompetence:

· Znát definice kyselin a zásad podle Bronstedovy protolytické teorie a Lewisovy elektronové teorie.

· Znát Bronstedovu klasifikaci kyselin a zásad v závislosti na povaze atomů kyselých nebo zásaditých center.

· Znát faktory, které ovlivňují sílu kyselin a stabilitu jejich konjugovaných bází, umět provést srovnávací hodnocení síly kyselin na základě stability jim odpovídajících aniontů.

· Znát faktory ovlivňující pevnost Bronstedových podkladů, umět provést srovnávací posouzení pevnosti podkladů s přihlédnutím k těmto faktorům.

· Znát příčiny vodíkové vazby, umět interpretovat vznik vodíkové vazby jako specifický projev acidobazických vlastností látky.

· Znát příčiny keto-enol tautomerie v organických molekulách, umět je vysvětlit z hlediska acidobazických vlastností sloučenin ve vztahu k jejich biologické aktivitě.

· Znát a umět provádět kvalitativní reakce umožňující rozlišit vícemocné alkoholy, fenoly, thioly.

Téma 4. Reakce nukleofilní substituce na tetragonálním atomu uhlíku a kompetitivní eliminační reakce

Reakce nukleofilní substituce na sp3-hybridizovaném atomu uhlíku: heterolytické reakce v důsledku polarizace vazby uhlík-heteroatom (halogenderiváty, alkoholy). Snadné a obtížné opuštění skupiny: spojení mezi snadností opuštění skupiny a její strukturou. Vliv rozpouštědla, elektronových a prostorových faktorů na reaktivitu sloučenin v reakcích mono- a bimolekulární nukleofilní substituce (SN1 a SN2). Stereochemie nukleofilních substitučních reakcí.

Hydrolyzační reakce halogenderivátů. Alkylační reakce alkoholů, fenolů, thiolů, sulfidů, amoniaku, aminů. Úloha kyselé katalýzy v nukleofilní substituci hydroxylové skupiny. Halogenderiváty, alkoholy, estery kyseliny sírové a fosforečné jako alkylační činidla. Biologická úloha alkylačních reakcí.

Mono- a bimolekulární eliminační reakce (E1 a E2): (dehydratace, dehydrohalogenace). Zvýšená CH-kyselost jako příčina eliminačních reakcí doprovázejících nukleofilní substituci na sp3-hybridizovaném atomu uhlíku.

Požadavky na kompetence:

· Znát faktory, které určují nukleofilitu činidel, strukturu nejdůležitějších nukleofilních částic.

· Znát obecné zákonitosti nukleofilních substitučních reakcí na nasyceném atomu uhlíku, vliv statických a dynamických faktorů na reaktivitu látky v nukleofilní substituční reakci.

· Znát mechanismy mono- a bimolekulární nukleofilní substituce, umět vyhodnotit vliv sterických faktorů, vliv rozpouštědel, vliv statických a dynamických faktorů na reakci některým z mechanismů.

· Znát mechanismy mono- a bimolekulární eliminace, důvody kompetice mezi reakcemi nukleofilní substituce a eliminace.

· Znát Zaitsevovo pravidlo a umět určit hlavní produkt reakcí dehydratace a dehydrohalogenace nesymetrických alkoholů a halogenalkanů.

Téma 5. Reakce nukleofilní adice a substituce na trigonálním atomu uhlíku

Nukleofilní adiční reakce: heterolytické reakce zahrnující p-vazby uhlík-kyslík (aldehydy, ketony). Mechanismus reakcí karbonylových sloučenin s nukleofilními činidly (voda, alkoholy, thioly, aminy). Vliv elektronických a prostorových faktorů, úloha kyselé katalýzy, reverzibilita nukleofilních adičních reakcí. Poloacetaly a acetaly, jejich příprava a hydrolýza. Biologická úloha acetalizačních reakcí. Aldolové adiční reakce. hlavní katalýza. Struktura enolátového iontu.

Reakce nukleofilní substituce v řadě karboxylových kyselin. Elektronová a prostorová struktura karboxylové skupiny. Reakce nukleofilní substituce na sp2-hybridizovaném atomu uhlíku (karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty). Acylační činidla (acylhalogenidy, anhydridy, karboxylové kyseliny, estery, amidy), srovnávací charakteristiky jejich reaktivity. Acylační reakce - vznik anhydridů, esterů, thioetherů, amidů - a jejich reverzní hydrolytické reakce. Acetylkoenzym A je přírodní makroergní acylační činidlo. Biologická úloha acylačních reakcí. Pojem nukleofilní substituce na atomech fosforu, fosforylační reakce.

Oxidační a redukční reakce organických sloučenin. Specifičnost redoxních reakcí organických sloučenin. Pojem jednoelektronový přenos, přenos hydridových iontů a působení systému NAD + ↔ NADH. Oxidační reakce alkoholů, fenolů, sulfidů, karbonylových sloučenin, aminů, thiolů. Regenerační reakce karbonylových sloučenin, disulfidů. Úloha redoxních reakcí v životních procesech.

Požadavky na kompetence:

· Znát elektronovou a prostorovou strukturu karbonylové skupiny, vliv elektronových a stérických faktorů na reaktivitu oxoskupiny v aldehydech a ketonech.

· Znát mechanismus reakcí nukleofilní adice vody, alkoholů, aminů, thiolů na aldehydy a ketony, roli katalyzátoru.

· Znát mechanismus aldolových kondenzačních reakcí, faktory, které určují účast sloučeniny v této reakci.

· Znát mechanismus redukčních reakcí oxosloučenin s hydridy kovů.

· Znát reakční centra dostupná v molekulách karboxylových kyselin. Umět provést srovnávací hodnocení síly karboxylových kyselin v závislosti na struktuře radikálu.

· Znát elektronovou a prostorovou strukturu karboxylové skupiny, umět provést srovnávací hodnocení schopnosti atomu uhlíku oxoskupiny v karboxylových kyselinách a jejich funkčních derivátech (anhydridy, anhydridy, estery, amidy, soli) podléhat nukleofilní útok.

· Znát mechanismus nukleofilních substitučních reakcí na příkladech acylace, esterifikace, hydrolýzy esterů, anhydridů, halogenidů kyselin, amidů.

Téma 6. Lipidy, klasifikace, struktura, vlastnosti

Lipidy jsou zmýdelnitelné a nezmýdelnitelné. neutrální lipidy. Přírodní tuky jako směs triacylglycerolů. Hlavní přírodní vyšší mastné kyseliny, které tvoří lipidy, jsou: palmitová, stearová, olejová, linolová, linolenová. Kyselina arachidonová. Vlastnosti nenasycených mastných kyselin, w-názvosloví.

Peroxidová oxidace fragmentů nenasycených mastných kyselin v buněčných membránách. Úloha lipidové peroxidace membrán při působení nízkých dávek záření na organismus. Antioxidační obranné systémy.

Fosfolipidy. Fosfatické kyseliny. Fosfatidylkolaminy a fosfatidylseriny (cefaliny), fosfatidylcholiny (lecitiny) jsou strukturální složky buněčných membrán. lipidová dvojvrstva. Sfingolipidy, ceramidy, sfingomyeliny. Mozkové glykolipidy (cerebrosidy, gangliosidy).

Požadavky na kompetence:

Znát klasifikaci lipidů, jejich strukturu.

· Znát strukturu strukturních složek zmýdelnitelných lipidů - alkoholů a vyšších mastných kyselin.

· Znát mechanismus reakcí tvorby a hydrolýzy jednoduchých a komplexních lipidů.

· Znát a umět provádět kvalitativní reakce na nenasycené mastné kyseliny a oleje.

· Znát klasifikaci nezmýdelnitelných lipidů, mít představu o principech klasifikace terpenů a steroidů, jejich biologické roli.

· Znát biologickou roli lipidů, jejich hlavní funkce, mít představu o hlavních fázích peroxidace lipidů a důsledcích tohoto procesu pro buňku.

Sekce 2. Stereoizomerie organických molekul. Poly- a heterofunkční sloučeniny zapojené do životně důležitých procesů

Téma 7. Stereoizomerie organických molekul

Stereoizomerie v řadě sloučenin s dvojnou vazbou (p-diastereomerie). Cis - a trans-izomerie nenasycených sloučenin. E, Z jsou označení pro p-diastereomery. Srovnávací stabilita p-diastereomerů.

chirální molekuly. Asymetrický atom uhlíku jako centrum chirality. Stereoizomerie molekul s jedním centrem chirality (enantiomerie). optická aktivita. Fisherovy projekční vzorce. Glyceraldehyd jako konfigurační standard, absolutní a relativní konfigurace. D, L-systém stereochemické nomenklatury. R, S-systém stereochemické nomenklatury. Racemické směsi a způsoby jejich separace.

Stereoizomerie molekul se dvěma nebo více centry chirality. Enantiomery, diastereomery, mezoformy.

Požadavky na kompetence:

· Znát příčiny stereoizomerie v řadě alkenů a dienů uhlovodíků.

· Umět určit možnost existence p-diastereomerů podle zkráceného strukturního vzorce nenasycené sloučeniny, rozlišit cis-trans-izomery, vyhodnotit jejich komparativní stabilitu.

· Znát prvky symetrie molekul, nezbytné podmínky pro výskyt chirality v organické molekule.

· Znát a umět znázornit enantiomery pomocí Fisherových projekčních vzorců, vypočítat počet očekávaných stereoizomerů na základě počtu chirálních center v molekule, principy pro stanovení absolutní a relativní konfigurace, D - , L-systém stereochemického názvosloví.

· Znát způsoby separace racemátů, základní principy R, S-systému stereochemické nomenklatury.

Téma 8. Fyziologicky aktivní poly- a heterofunkční sloučeniny alifatické, aromatické a heterocyklické řady

Poly- a heterofunkčnost jako jeden z charakteristických rysů organických sloučenin, které se podílejí na životně důležitých procesech a jsou zakladateli nejvýznamnějších skupin léčiv. Vlastnosti vzájemného ovlivňování funkčních skupin v závislosti na jejich relativním umístění.

Vícesytné alkoholy: ethylenglykol, glycerin. Estery vícemocných alkoholů s anorganickými kyselinami (nitroglycerin, glycerolfosfáty). Dvojmocné fenoly: hydrochinon. Oxidace dvouatomových fenolů. Hydrochinon-chinonový systém. Fenoly jako antioxidanty (lapače volných radikálů). tokoferoly.

Dibazické karboxylové kyseliny: šťavelová, malonová, jantarová, glutarová, fumarová. Konverze kyseliny jantarové na kyselinu fumarovou jako příklad biologicky důležité dehydrogenační reakce. Dekarboxylační reakce, jejich biologická úloha.

Aminoalkoholy: aminoethanol (colamin), cholin, acetylcholin. Úloha acetylcholinu v chemickém přenosu nervových vzruchů v synapsích. Aminofenoly: dopamin, norepinefrin, epinefrin. Koncepce biologické role těchto sloučenin a jejich derivátů. Neurotoxické účinky 6-hydroxydopaminu a amfetaminů.

Hydroxy a aminokyseliny. Cyklizační reakce: vliv různých faktorů na proces vzniku cyklu (implementace odpovídajících konformací, velikost výsledného cyklu, faktor entropie). laktony. laktamy. Hydrolýza laktonů a laktamů. Eliminační reakce b-hydroxy a aminokyselin.

Aldegido- a ketokyseliny: pyrohroznová, acetooctová, oxaloctová, a-ketoglutarová. Vlastnosti kyselin a reaktivita. Reakce dekarboxylace b-ketokyselin a oxidativní dekarboxylace a-ketokyselin. Ester kyseliny acetoctové, keto-enol tautomerie. Zástupci "ketolátek" - kyseliny b-hydroxymáselná, kyseliny b-ketomáselné, aceton, jejich biologický a diagnostický význam.

Heterofunkční deriváty benzenové řady jako léčiva. Kyselina salicylová a její deriváty (kyselina acetylsalicylová).

Kyselina para-aminobenzoová a její deriváty (anestezin, novokain). Biologická úloha kyseliny p-aminobenzoové. Kyselina sulfanilová a její amid (streptocid).

Heterocykly s několika heteroatomy. Pyrazol, imidazol, pyrimidin, purin. Pyrazolon-5 je základem nenarkotických analgetik. Kyselina barbiturová a její deriváty. Hydroxypuriny (hypoxantin, xantin, kyselina močová), jejich biologická úloha. Heterocykly s jedním heteroatomem. Pyrrol, indol, pyridin. Biologicky významné deriváty pyridinu jsou nikotinamid, pyridoxal, deriváty kyseliny isonikotinové. Nikotinamid je strukturální složkou koenzymu NAD+, který určuje jeho účast na OVR.

Požadavky na kompetence:

· Umět klasifikovat heterofunkční sloučeniny podle složení a podle jejich vzájemného uspořádání.

· Znát specifické reakce aminokyselin a hydroxykyselin s a, b, g - uspořádání funkčních skupin.

· Znát reakce vedoucí ke vzniku biologicky aktivních sloučenin: cholin, acetylcholin, adrenalin.

· Znát roli keto-enol tautomerie v projevu biologické aktivity ketokyselin (pyrohroznová, oxaloctová, acetooctová) a heterocyklických sloučenin (pyrazol, barbiturová kyselina, purin).

· Znát metody redoxních přeměn organických sloučenin, biologickou roli redoxních reakcí při projevu biologické aktivity dvouatomových fenolů, nikotinamidu, vzniku ketolátek.

Předmět9 . Sacharidy, klasifikace, struktura, vlastnosti, biologická úloha

Sacharidy, jejich klasifikace ve vztahu k hydrolýze. Klasifikace monosacharidů. Aldózy, ketózy: triózy, tetrózy, pentózy, hexózy. Stereoizomerie monosacharidů. D - a L-řady stereochemické nomenklatury. Otevřené a cyklické formy. Fisherovy vzorce a Haworthovy vzorce. Furanosy a pyranózy, a - a b-anomery. Cyklo-oxo-tautomerie. Konformace pyranózových forem monosacharidů. Struktura nejvýznamnějších zástupců pentóz (ribóza, xylóza); hexóza (glukóza, manóza, galaktóza, fruktóza); deoxycukry (2-deoxyribóza); aminocukry (glukosamin, mannosamin, galaktosamin).

Chemické vlastnosti monosacharidů. Reakce nukleofilní substituce zahrnující anomerní centrum. O- a N-glykosidy. hydrolýza glykosidů. Fosfáty monosacharidů. Oxidace a redukce monosacharidů. Redukční vlastnosti aldóz. Glykonová, glykarová, glukuronová kyselina.

Oligosacharidy. Disacharidy: maltóza, celobióza, laktóza, sacharóza. Struktura, cyklo-oxo-tautomerie. Hydrolýza.

Polysacharidy. Obecná charakteristika a klasifikace polysacharidů. Homo- a heteropolysacharidy. Homopolysacharidy: škrob, glykogen, dextrany, celulóza. Primární struktura, hydrolýza. Pojem sekundární struktury (škrob, celulóza).

Požadavky na kompetence:

Znát klasifikaci monosacharidů (podle počtu atomů uhlíku, podle složení funkčních skupin), strukturu otevřených a cyklických forem (furanózy, pyranózy) nejvýznamnějších monosacharidů, jejich poměr D - a L - řad stereochem. nomenklatury, být schopen určit počet možných diastereomerů, odkazovat stereoizomery na diastereomery, epimery, anomery.

· Znát mechanismus cyklizačních reakcí monosacharidů, příčiny mutarotace roztoků monosacharidů.

· Znát chemické vlastnosti monosacharidů: redoxní reakce, reakce tvorby a hydrolýzy O - a N-glykosidů, esterifikační reakce, fosforylace.

· Umět provádět kvalitativní reakce na fragmentu diolu a přítomnosti redukčních vlastností monosacharidů.

· Znát klasifikaci disacharidů a jejich strukturu, konfiguraci anomerního atomu uhlíku tvořícího glykosidickou vazbu, tautomerní přeměny disacharidů, jejich chemické vlastnosti, biologickou úlohu.

· Znát klasifikaci polysacharidů (ve vztahu k hydrolýze, podle složení monosacharidů), strukturu nejvýznamnějších zástupců homopolysacharidů, konfiguraci anomerního atomu uhlíku, který tvoří glykosidickou vazbu, jejich fyzikální a chemické vlastnosti, biologickou úlohu . Porozumět biologické roli heteropolysacharidů.

Téma 10.A- Aminokyseliny, peptidy, proteiny. Struktura, vlastnosti, biologická úloha

Struktura, nomenklatura, klasifikace a-aminokyselin tvořících proteiny a peptidy. Stereoizomerie a-aminokyselin.

Biosyntetické cesty pro tvorbu a-aminokyselin z oxokyselin: redukční aminace a transaminační reakce. Esenciální aminokyseliny.

Chemické vlastnosti a-aminokyselin jako heterofunkčních sloučenin. Acidobazické vlastnosti a-aminokyselin. Izoelektrický bod, metody separace a-aminokyselin. Tvorba intrakomplexních solí. Esterifikace, acylace, alkylační reakce. Interakce s kyselinou dusitou a formaldehydem, význam těchto reakcí pro analýzu aminokyselin.

Kyselina g-aminomáselná je inhibiční neurotransmiter CNS. Antidepresivní působení L-tryptofanu, serotoninu jako spánkového neurotransmiteru. Mediátorové vlastnosti glycinu, histaminu, asparagové a glutamové kyseliny.

Biologicky významné reakce a-aminokyselin. Deaminační a hydroxylační reakce. Dekarboxylace a-aminokyselin - cesta ke vzniku biogenních aminů a bioregulátorů (kolamin, histamin, tryptamin, serotonin.) Peptidy. Elektronová struktura peptidové vazby. Kyselá a alkalická hydrolýza peptidů. Stanovení složení aminokyselin pomocí moderních fyzikálních a chemických metod (Sangerova a Edmanova metoda). Koncept neuropeptidů.

Primární struktura bílkovin. Částečná a úplná hydrolýza. Pojem sekundární, terciární a kvartérní struktury.

Požadavky na kompetence:

· Znát strukturu, stereochemickou klasifikaci a-aminokyselin, patřících do D- a L-stereochemické řady přírodních aminokyselin, esenciálních aminokyselin.

· Znát způsoby syntézy a-aminokyselin in vivo a in vitro, znát acidobazické vlastnosti a způsoby převodu a-aminokyselin do izoelektrického stavu.

· Znát chemické vlastnosti a-aminokyselin (reakce amino a karboxylovými skupinami), umět provádět kvalitativní reakce (xantoprotein, s Сu (OH) 2, ninhydrin).

Znát elektronovou strukturu peptidové vazby, primární, sekundární, terciární a kvartérní strukturu proteinů a peptidů, vědět, jak určit složení aminokyselin a sekvenci aminokyselin (Sangerova metoda, Edmanova metoda), umět provést biuret reakce na peptidy a proteiny.

· Znát princip metody syntézy peptidů s využitím ochrany a aktivace funkčních skupin.

Téma 11. Nukleotidy a nukleové kyseliny

Nukleové báze, které tvoří nukleové kyseliny. Pyrimidinové (uracil, thymin, cytosin) a purinové (adenin, guanin) báze, jejich aromaticita, tautomerní přeměny.

Nukleosidy, reakce jejich vzniku. Povaha spojení nukleové báze se sacharidovým zbytkem; konfigurace glykosidického centra. Hydrolýza nukleosidů.

Nukleotidy. Struktura mononukleotidů, které tvoří nukleové kyseliny. Nomenklatura. Hydrolýza nukleotidů.

Primární struktura nukleových kyselin. Fosfodiesterová vazba. Ribonukleové a deoxyribonukleové kyseliny. Nukleotidové složení RNA a DNA. Hydrolýza nukleových kyselin.

Pojem sekundární struktury DNA. Úloha vodíkových vazeb při tvorbě sekundární struktury. Komplementarita nukleových bází.

Léky na bázi modifikovaných nukleových bází (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). Princip chemické podobnosti. Změny ve struktuře nukleových kyselin vlivem chemikálií a záření. Mutagenní působení kyseliny dusité.

Nukleosidové polyfosfáty (ADP, ATP), vlastnosti jejich struktury, které jim umožňují plnit funkce makroergických sloučenin a intracelulárních bioregulátorů. Struktura cAMP – intracelulárního „prostředníka“ hormonů.

Požadavky na kompetence:

· Znát strukturu pyrimidinových a purinových dusíkatých bází, jejich tautomerní přeměny.

· Znát mechanismus reakcí vzniku N-glykosidů (nukleosidů) a jejich hydrolýzu, názvosloví nukleosidů.

· Znát základní podobnosti a rozdíly mezi přírodními a syntetickými nukleosidy-antibiotiky ve srovnání s nukleosidy, které jsou součástí DNA a RNA.

· Znát reakce vzniku nukleotidů, strukturu mononukleotidů tvořících nukleové kyseliny, jejich nomenklaturu.

· Znát strukturu nukleosidových cyklo- a polyfosfátů, jejich biologickou úlohu.

· Znát nukleotidové složení DNA a RNA, roli fosfodiesterové vazby při vytváření primární struktury nukleových kyselin.

· Znát roli vodíkových vazeb při tvorbě sekundární struktury DNA, komplementaritu dusíkatých bází, roli komplementárních interakcí při realizaci biologické funkce DNA.

Znát faktory, které způsobují mutace, a princip jejich působení.

Informační část

Bibliografie

Hlavní:

1. Romanovský, bioorganická chemie: učebnice o 2 dílech /. - Minsk: BSMU, 20. léta.

2. Romanovský, k workshopu o bioorganické chemii: učebnice / redakce. - Minsk: BSMU, 1999. - 132 s.

3. Tyukavkina, N. A., Bioorganická chemie: učebnice /,. - Moskva: Medicína, 1991. - 528 s.

Další:

4. Ovčinnikov, chemie: monografie / .

- Moskva: Vzdělávání, 1987. - 815 s.

5. Potapov,: učebnice /. - Moskva:

Chemie, 1988. - 464 s.

6. Riles, A. Základy organické chemie: učebnice / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. - Moskva: Mir, 1989. - 352 s.

7. Taylor, G. Základy organické chemie: učebnice / G. Taylor. -

Moskva: Mirs.

8. Terney, A. Moderní organická chemie: učebnice ve 2 dílech /

A. Terney. - Moskva: Mir, 1981. - 1310 s.

9. Tyukavkina pro laboratorní studie bioorganických látek

chemie: učebnice / [a další]; upravil N. A.

Tyukavkina. - Moskva: Medicína, 1985. - 256 s.

10. Tyukavkina, N. A., Bioorganická chemie: Učebnice pro studenty

lékařské ústavy / , . - Moskva.

Plán 1. Předmět a význam bioorganické chemie 2. Klasifikace a názvosloví organických sloučenin 3. Způsoby reprezentace organických molekul 4. Chemická vazba v bioorganických molekulách 5. Elektronické jevy. Vzájemné ovlivňování atomů v molekule 6. Klasifikace chemických reakcí a činidel 7. Pojem mechanismů chemických reakcí 2

Předmět Bioorganická chemie 3 Bioorganická chemie je samostatná sekce chemické vědy, která studuje strukturu, vlastnosti a biologické funkce chemických sloučenin organického původu, které se podílejí na metabolismu živých organismů.

Předmětem studia bioorganické chemie jsou nízkomolekulární biomolekuly a biopolymery (proteiny, nukleové kyseliny a polysacharidy), bioregulátory (enzymy, hormony, vitamíny a další), přírodní a syntetické fyziologicky aktivní sloučeniny včetně léčiv a látek s toxickými účinky. Biomolekuly - bioorganické sloučeniny, které jsou součástí živých organismů a specializují se na tvorbu buněčných struktur a účast na biochemických reakcích, tvoří základ metabolismu (metabolismu) a fyziologických funkcí živých buněk a mnohobuněčných organismů obecně. 4 Klasifikace bioorganických sloučenin

Metabolismus – soubor chemických reakcí, které probíhají v těle (in vivo). Metabolismus se také nazývá metabolismus. Metabolismus může probíhat dvěma směry – anabolismem a katabolismem. Anabolismus je syntéza v těle složitých látek z relativně jednoduchých. Probíhá výdejem energie (endotermický proces). Katabolismus – naopak rozklad složitých organických sloučenin na jednodušší. Prochází s uvolněním energie (exotermický proces). Metabolické procesy probíhají za účasti enzymů. Enzymy hrají v těle roli biokatalyzátorů. Bez enzymů by biochemické procesy buď neprobíhaly vůbec, nebo by probíhaly velmi pomalu a organismus by nebyl schopen udržet život. 5

Bioelementy. Složení bioorganických sloučenin kromě atomů uhlíku (C), které tvoří základ každé organické molekuly, zahrnuje také vodík (H), kyslík (O), dusík (N), fosfor (P) a síru (S) . Tyto bioelementy (organogeny) jsou koncentrovány v živých organismech v množství, které je více než 200krát vyšší než jejich obsah v předmětech neživé přírody. Tyto prvky tvoří přes 99 % elementárního složení biomolekul. 6

Bioorganická chemie vzešla z útrob organické chemie a vychází z jejích myšlenek a metod. V historii vývoje organické chemie jsou přiřazeny následující etapy: empirická, analytická, strukturní a moderní. Za empirické je považováno období od prvního seznámení člověka s organickými látkami do konce 18. století. Hlavním výsledkem tohoto období je, že si lidé uvědomili důležitost elementární analýzy a stanovení atomových a molekulárních hmotností. Teorie vitalismu - životní síla (Bertzelius). Až do 60. let 19. století pokračovalo analytické období. Vyznačovalo se tím, že od konce první čtvrtiny 19. století došlo k řadě slibných objevů, které vitalistické teorii zasadily zdrcující ránu. Prvním v této sérii byl student Berzelius, německý chemik Wöhler. V roce 1824 učinil řadu objevů - syntéza kyseliny šťavelové z kyanogenu: (CN) 2 HOOS - COOH Str. - syntéza močoviny z kyanátu amonného: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8

V roce 1853 Ch. Gerard vyvinul "teorii typů" a použil ji ke klasifikaci organických sloučenin. Složitější organické sloučeniny lze podle Gerarda vyrobit z následujících čtyř hlavních typů látek: HHHH typ VODÍKU HHHH O typ VODY H Cl typ VODÍKU HHHHH N typ AMONIAKU C 1857, na návrh F. A. Kekule, uhlovodíky se začaly připisovat typu metanu HHHHHHH C devět

Hlavní ustanovení teorie struktury organických sloučenin (1861) 1) atomy v molekulách jsou navzájem spojeny chemickými vazbami v souladu s jejich mocenstvím; 2) atomy v molekulách organických látek jsou propojeny v určité sekvenci, která určuje chemickou strukturu (strukturu) molekuly; 3) vlastnosti organických sloučenin nezávisí pouze na počtu a povaze jejich atomů, ale také na chemické struktuře molekul; 4) v organických molekulách dochází k interakci mezi atomy, jak navzájem vázanými, tak i nevázanými; 5) chemickou strukturu látky lze určit jako výsledek studia jejích chemických přeměn a naopak její vlastnosti lze charakterizovat strukturou látky. deset

Hlavní ustanovení teorie struktury organických sloučenin (1861) Strukturní vzorec je obrazem sledu vazeb atomů v molekule. Molekulární vzorec je CH 4 O nebo CH 3 OH Strukturní vzorec Zjednodušené strukturní vzorce se někdy nazývají racionální Molekulární vzorec - vzorec organické sloučeniny, který udává počet atomů každého prvku v molekule. Například: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 6 - benzín atd. jedenáct

Etapy vývoje bioorganické chemie Bioorganická chemie se jako samostatný obor poznání, který spojuje koncepční principy a metodologii organické chemie na jedné straně a molekulární biochemie a molekulární farmakologie na straně druhé, formovala v letech dvacátého století na základ vývoje v chemii přírodních látek a biopolymerů. Moderní bioorganická chemie nabyla zásadního významu díky pracím V. Steina, S. Moora, F. Sangera (analýza složení aminokyselin a stanovení primární struktury peptidů a proteinů), L. Paulinga a H. Astburyho (objasnění struktury -helixu a -struktury a jejich význam při realizaci biologických funkcí molekul bílkovin), E. Chargaff (dešifrování znaků nukleotidového složení nukleových kyselin), J. Watson, Fr. Crick, M. Wilkins, R. Franklin (určení vzorů prostorové struktury molekuly DNA), G. Korani (chemická syntéza genu) ad. čtrnáct

Klasifikace organických sloučenin podle struktury uhlíkového skeletu a charakteru funkční skupiny Obrovské množství organických sloučenin přimělo chemiky k jejich klasifikaci. Klasifikace organických sloučenin je založena na dvou klasifikačních znacích: 1. Struktura uhlíkového skeletu 2. Povaha funkčních skupin Klasifikace podle způsobu struktury uhlíkového skeletu: 1. Acyklické (alkany, alkeny, alkyny, alkadieny ); 2. Cyklický 2.1. Karbocyklické (alicyklické a aromatické) 2.2. Heterocyklické 15 Acyklické sloučeniny se také nazývají alifatické. Patří sem látky s otevřeným uhlíkovým řetězcem. Acyklické sloučeniny se dělí na nasycené (neboli nasycené) C n H 2n + 2 (alkany, parafiny) a nenasycené (nenasycené). Posledně jmenované zahrnují alkeny CnH2n, alkyny CnH2n-2, alkadieny CnH2n-2.

16 Cyklické sloučeniny obsahují jako součást svých molekul kruhy (cykly). Pokud složení cyklů zahrnuje pouze atomy uhlíku, pak se takové sloučeniny nazývají karbocyklické. Karbocyklické sloučeniny se zase dělí na alicyklické a aromatické. Mezi alicyklické uhlovodíky (cykloalkany) patří cyklopropan a jeho homology - cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan a tak dále. Pokud jsou v cyklickém systému kromě uhlovodíku zahrnuty další prvky, pak jsou takové sloučeniny klasifikovány jako heterocyklické.

Klasifikace podle povahy funkční skupiny Funkční skupina je atom nebo skupina atomů vázaných určitým způsobem, jejichž přítomnost v molekule organické látky určuje charakteristické vlastnosti a její příslušnost k jedné nebo druhé třídě sloučenin. . Podle počtu a homogenity funkčních skupin se organické sloučeniny dělí na mono-, poly- a heterofunkční. Látky s jednou funkční skupinou se nazývají monofunkční, s několika stejnými funkčními skupinami polyfunkční. Sloučeniny obsahující několik různých funkčních skupin jsou heterofunkční. Je důležité, aby sloučeniny stejné třídy byly seskupeny do homologních sérií. Homologní řada je řada organických sloučenin se stejnými funkčními skupinami a stejným typem struktury, každý zástupce homologní řady se od předchozí liší konstantní jednotkou (CH 2), která se nazývá homologická diference. Členové homologní řady se nazývají homology. 17

Nomenklaturní systémy v organické chemii - triviální, racionální a mezinárodní (IUPAC) Chemické názvosloví je souhrn názvů jednotlivých chemických látek, jejich skupin a tříd, jakož i pravidel pro sestavování jejich názvů. Triviální (historické) názvosloví je spojeno s procesem získávání látek (pyrogalol je produkt pyrolýzy kyseliny gallové), zdrojem původu, ze kterého byl získán (kyselina mravenčí) atd. Triviální názvy sloučenin jsou široce používány v chemii přírodních a heterocyklických sloučenin (citral, geraniol, thiofen, pyrrol, chinolin atd.), které byly získány (kyselina mravenčí) atd. Triviální názvy sloučenin jsou široce používány v chemii přírodních a heterocyklických sloučenin (citral, geraniol, thiofen, pyrrol, chinolin atd.). Racionální názvosloví je založeno na principu dělení organických sloučenin do homologických řad. Všechny látky v určité homologické řadě jsou považovány za deriváty nejjednoduššího zástupce této řady - prvního nebo někdy i druhého. Zejména alkany mají metan, alkeny mají ethylen atd. Racionální názvosloví je založeno na principu dělení organických sloučenin do homologických řad. Všechny látky v určité homologické řadě jsou považovány za deriváty nejjednoduššího zástupce této řady - prvního nebo někdy i druhého. Zejména alkany mají metan, alkeny mají ethylen atd. osmnáct

Mezinárodní nomenklatura (IUPAC). Pravidla moderní nomenklatury byla vyvinuta v roce 1957 na 19. kongresu Mezinárodní unie čisté a aplikované chemie (IUPAC). Radikálně-funkční názvosloví. Tyto názvy vycházejí z názvu funkční třídy (alkohol, éter, keton atd.), kterému předcházejí názvy uhlovodíkových radikálů, například: allylchlorid, diethylether, dimethylketon, propylalkohol atd. Náhradní názvosloví. nomenklaturní pravidla. Rodičovská struktura - strukturní fragment molekuly (molekulární kostra), který je základem názvu sloučeniny, hlavní uhlíkový řetězec atomů u alicyklických sloučenin, u karbocyklických sloučenin - cyklus. devatenáct

Chemická vazba v organických molekulách Chemická vazba je jev interakce mezi vnějšími elektronovými obaly (valenčními elektrony atomů) a jádry atomů, který určuje existenci molekuly nebo krystalu jako celku. Atom, který přijímá, daruje elektron nebo tvoří společný elektronový pár, má zpravidla tendenci získat konfiguraci vnějšího elektronového obalu podobnou inertním plynům. Pro organické sloučeniny jsou charakteristické následující typy chemických vazeb: - iontová vazba - kovalentní vazba - donor - akceptorová vazba - vodíková vazba Existují i ​​některé další typy chemických vazeb (kovové, jednoelektronové, dvouelektronové třícentrové), ale v organických sloučeninách se prakticky nevyskytují. 20

Typy vazeb v organických sloučeninách Nejcharakterističtější pro organické sloučeniny je kovalentní vazba. Kovalentní vazba je interakce atomů, která se realizuje vytvořením společného elektronového páru. Tento typ vazby se tvoří mezi atomy, které mají srovnatelné hodnoty elektronegativity. Elektronegativita - vlastnost atomu, která ukazuje schopnost přitahovat elektrony k sobě z jiných atomů. Kovalentní vazba může být polární nebo nepolární. Mezi atomy se stejnou hodnotou elektronegativity dochází k nepolární kovalentní vazbě

Typy vazeb v organických sloučeninách Mezi atomy, které mají různé hodnoty elektronegativity, vzniká polární kovalentní vazba. V tomto případě vázané atomy získávají parciální náboje δ+δ+ δ-δ- Zvláštním podtypem kovalentní vazby je vazba donor-akceptor. Stejně jako v předchozích příkladech je tento typ interakce způsoben přítomností společného elektronového páru, ten je však poskytován jedním z atomů tvořících vazbu (donor) a přijímán jiným atomem (akceptorem) 24

Typy vazeb v organických sloučeninách Iontová vazba se tvoří mezi atomy, které se značně liší svými hodnotami elektronegativity. V tomto případě elektron méně elektronegativního prvku (často kovu) přejde zcela k více elektronegativnímu prvku. Tento přechod elektronu způsobuje vznik kladného náboje u méně elektronegativního atomu a záporného náboje u více elektronegativního atomu. Vzniknou tak dva ionty s opačným nábojem, mezi kterými dochází k elektrovalentní interakci. 25

Typy vazeb v organických sloučeninách Vodíková vazba je elektrostatická interakce mezi atomem vodíku, který je vázán vysoce polární vazbou, a elektronovými páry kyslíku, fluoru, dusíku, síry a chloru. Tento typ interakce je spíše slabá interakce. Vodíková vazba může být intermolekulární a intramolekulární. Mezimolekulární vodíková vazba (interakce mezi dvěma molekulami ethanolu) Intramolekulární vodíková vazba v salicylaldehydu 26

Chemická vazba v organických molekulách Moderní teorie chemické vazby je založena na kvantově mechanickém modelu molekuly jako systému sestávajícího z elektronů a atomových jader. Základním kamenem konceptu kvantové mechanické teorie je atomový orbital. Atomový orbital je část prostoru, ve které je pravděpodobnost nalezení elektronů maximální. Na vazbu lze tedy pohlížet jako na interakci ("překrývání") orbitalů, z nichž každý nese jeden elektron s opačnými spiny. 27

Hybridizace atomových orbitalů Podle kvantově mechanické teorie je počet kovalentních vazeb tvořených atomem určen počtem jednoelektronových atomových orbitalů (počet nepárových elektronů). Atom uhlíku v základním stavu má pouze dva nepárové elektrony, nicméně případný přechod elektronu z 2s na 2pz umožňuje vytvořit čtyři kovalentní vazby. Stav atomu uhlíku, ve kterém má čtyři nepárové elektrony, se nazývá „excitovaný“. Ačkoli orbitaly uhlíku jsou nestejné, je známo, že díky hybridizaci atomových orbitalů mohou vzniknout čtyři ekvivalentní vazby. Hybridizace je jev, při kterém se stejný počet orbitalů stejného tvaru a počtu orbitalů tvoří z několika různých tvarů a podobných energetických orbitalů. 28

Hybridní stavy atomu uhlíku v organických molekulách PRVNÍ HYBRIDNÍ STAV Atom C je v hybridizačním stavu sp 3, tvoří čtyři σ-vazby, tvoří čtyři hybridní orbitaly, které jsou umístěny ve formě čtyřstěnu (valenční úhel) σ-vazba 31

Hybridní stavy atomu uhlíku v organických molekulách DRUHÝ HYBRIDNÍ STAV Atom C je ve stavu hybridizace sp 2, tvoří tři σ-vazby, tvoří tři hybridní orbitaly, které jsou uspořádány do tvaru plochého trojúhelníku (valenční úhel 120) σ-vazby π-vazba 32

Hybridní stavy atomu uhlíku v organických molekulách TŘETÍ HYBRIDNÍ STAV Atom C je ve stavu sp-hybridizace, tvoří dvě σ-vazby, tvoří dva hybridní orbitaly, které jsou uspořádány do přímky (valenční úhel 180) σ-vazby π- dluhopisy 33

Charakteristika chemických vazeb PAULINGOVA stupnice: F-4,0; O - 3,5; Cl - 3,0; N - 3,0; Br - 2,8; S - 2,5; C-2,5; H-2.1. rozdíl 1.7

Charakteristika chemických vazeb Polarizovatelnost vazby je posun elektronové hustoty pod vlivem vnějších faktorů. Polarizovatelnost vazby je stupeň mobility elektronů. S rostoucím atomovým poloměrem se zvyšuje polarizovatelnost elektronů. Polarizovatelnost vazby uhlík-halogen se tedy zvyšuje následovně: C-F

elektronické efekty. Vzájemné ovlivňování atomů v molekule 39 Podle moderních teoretických koncepcí je reaktivita organických molekul předurčena vytěsněním a pohyblivostí elektronových mraků, které tvoří kovalentní vazbu. V organické chemii se rozlišují dva typy elektronových posunů: a) elektronové posuny probíhající v systému -vazeb, b) elektronové posuny přenášené systémem -vazeb. V prvním případě dochází k tzv. indukčnímu účinku, ve druhém - mezomerním. Indukční efekt je redistribuce elektronové hustoty (polarizace) vyplývající z rozdílu v elektronegativitě mezi atomy molekuly v systému -vazeb. Vzhledem k nevýznamné polarizaci -vazeb indukční efekt rychle odumírá a po 3-4 vazbách se téměř nedostavuje.

elektronické efekty. Vzájemné ovlivňování atomů v molekule 40 Pojem indukčního efektu zavedl K. Ingold, dále zavedl označení: -I-efekt v případě poklesu elektronové hustoty substituentu +I-efekt v případ zvýšení elektronové hustoty substituentu Pozitivní indukční účinek vykazují alkylové radikály (CH 3, C 2 H 5 - atd.). Všechny ostatní uhlíkově vázané substituenty vykazují negativní indukční účinek.

elektronické efekty. Vzájemné ovlivnění atomů v molekule 41 Mezomerní efekt je redistribuce elektronové hustoty podél konjugovaného systému. Konjugované systémy zahrnují molekuly organických sloučenin, ve kterých se střídají dvojné a jednoduché vazby, nebo když je vedle dvojné vazby umístěn atom s nesdíleným párem elektronů v p-orbitalu. V prvním případě probíhá - konjugace a ve druhém - p, - konjugace. Konjugované systémy přicházejí s konjugací s otevřeným a uzavřeným okruhem. Příklady takových sloučenin jsou 1,3-butadien a benzín. V molekulách těchto sloučenin jsou atomy uhlíku ve stavu sp 2 hybridizace a vlivem nehybridních p-orbitalů tvoří -vazby, které se vzájemně překrývají a tvoří jeden elektronový oblak, tedy dochází ke konjugaci.

elektronické efekty. Vzájemné ovlivňování atomů v molekule 42 Existují dva typy mezomerního efektu - pozitivní mezomerní efekt (+M) a negativní mezomerický efekt (-M). Pozitivní mezomerní efekt vykazují substituenty, které darují p-elektrony konjugovanému systému. Patří mezi ně: -O, -S -NH2, -OH, -OR, Hal (halogeny) a další substituenty, které mají záporný náboj nebo nesdílený pár elektronů. Negativní mezomerní efekt je typický pro substituenty, které odtahují -elektronovou hustotu z konjugovaného systému. Tyto zahrnují substituenty, které mají vícenásobné vazby mezi atomy s různou elektronegativitou: - N02; -S03H; >C=O; - COOH a další. Mezomerní jev je graficky znázorněn ohnutou šipkou, která ukazuje směr posunu elektronů.Na rozdíl od induktivního efektu mezomerní efekt nevyhasne. Přenáší se kompletně systémem, bez ohledu na délku řetězce rozhraní. C=O; - COOH a další. Mezomerní jev je graficky znázorněn ohnutou šipkou, která ukazuje směr posunu elektronů.Na rozdíl od induktivního efektu mezomerní efekt nevyhasne. Přenáší se kompletně systémem, bez ohledu na délku řetězce rozhraní.">

Typy chemických reakcí 43 Chemickou reakci lze považovat za interakci mezi reaktantem a substrátem. Podle způsobu štěpení a tvorby chemické vazby v molekulách se organické reakce dělí na: a) homolytické b) heterolytické c) molekulární Homolytické neboli volné radikálové reakce jsou způsobeny rozpadem homolytické vazby, kdy každému atomu zbývá jeden elektron, který to znamená, že se tvoří radikály. K homolytické ruptuře dochází při vysokých teplotách, působení světelného kvanta nebo katalýze.

Heterolytické nebo iontové reakce probíhají tak, že v blízkosti jednoho z atomů zůstává pár vazebných elektronů a vznikají ionty. Částice s elektronovým párem se nazývá nukleofilní a má záporný náboj (-). Částice bez elektronového páru se nazývá elektrofilní a má kladný náboj (+). 44 Druhy chemických reakcí

Mechanismus chemické reakce 45 Mechanismus reakce je soubor elementárních (jednoduchých) stupňů, které tvoří danou reakci. Reakční mechanismus zahrnuje nejčastěji tyto stupně: aktivace činidla za vzniku elektrofilu, nukleofilu nebo volného radikálu. K aktivaci činidla je zpravidla zapotřebí katalyzátor. Ve druhé fázi interaguje aktivované činidlo se substrátem. V tomto případě se tvoří mezičástice (meziprodukty). Mezi ty druhé patří -komplexy, -komplexy (karbokationty), karbaniony, nové volné radikály. V konečné fázi dochází k adici nebo štěpení na meziprodukt vytvořený ve druhém stupni nějaké částice (z) za vzniku konečného reakčního produktu. Pokud činidlo po aktivaci generuje nukleofil, jedná se o nukleofilní reakce. Jsou označeny písmenem N - (v rejstříku). V případě, že činidlo generuje elektrofil, jsou reakce elektrofilní (E). Totéž lze říci o reakcích volných radikálů (R).

Nukleofily jsou činidla, která mají negativní náboj nebo atom obohacený elektronovou hustotou: 1) anionty: OH -, CN -, RO -, RS -, Hal - a další anionty; 2) neutrální molekuly s nesdílenými páry elektronů: NH 3, NH 2 R, H 2 O, ROH a další; 3) molekuly s nadměrnou elektronovou hustotou (mající - vazby). Elektrofily - činidla, která mají kladný náboj nebo atom ochuzený o elektronovou hustotu: 1) kationty: H + (proton), HSO 3 + (hydrogensulfoniový ion), NO 2 + (nitroniový ion), NO (nitrosoniový iont) a další kationty ; 2) neutrální molekuly s neobsazeným orbitalem: AlCl 3, FeBr 3, SnCl 4, BF 4 (Lewisovy kyseliny), SO 3; 3) molekuly s ochuzenou elektronovou hustotou na atomu. 46

49

50

51

52

Chemie- nauka o struktuře, vlastnostech látek, jejich přeměnách a průvodních jevech.

úkoly:

1. Studium struktury hmoty, rozvoj teorie struktury a vlastností molekul a materiálů. Je důležité vytvořit souvislost mezi strukturou a různými vlastnostmi látek a na tomto základě konstruovat teorie reaktivity látky, kinetiky a mechanismu chemických reakcí a katalytických jevů.

2. Realizace řízené syntézy nových látek s požadovanými vlastnostmi. Zde je také důležité najít nové reakce a katalyzátory pro efektivnější syntézu již známých a komerčně důležitých sloučenin.

3. Tradiční problém chemie nabyl zvláštního významu. Je spojena jak s nárůstem počtu chemických objektů a studovaných vlastností, tak s nutností zjišťovat a snižovat důsledky vlivu člověka na přírodu.

Chemie je obecně teoretická disciplína. Je navržen tak, aby studentům poskytl moderní vědecké chápání hmoty jako jednoho z typů pohybující se hmoty, o způsobech, mechanismech a způsobech přeměny jedné látky na jinou. Znalost základních chemických zákonitostí, znalost techniky chemických výpočtů, pochopení možností, které chemie poskytuje s pomocí dalších odborníků pracujících v jejích jednotlivých a úzkých oblastech, výrazně urychluje získání požadovaného výsledku v různých oblastech inženýrství a vědy. aktivita.

Chemický průmysl je jedním z nejvýznamnějších průmyslových odvětví u nás. Jím produkované chemické sloučeniny, různá složení a materiály nacházejí uplatnění všude: ve strojírenství, hutnictví, zemědělství, stavebnictví, elektrotechnickém a elektronickém průmyslu, komunikacích, dopravě, kosmické technice, medicíně, každodenním životě atd. Hlavní směry vývoje moderní chemický průmysl jsou: nové sloučeniny a materiály a zlepšení efektivity stávajících průmyslových odvětví.

Na lékařské fakultě studují studenti obecnou, bioorganickou, biologickou chemii a také klinickou biochemii. Poznatky studentů komplexu chemických věd v jejich návaznosti a provázanosti poskytují velkou příležitost, větší prostor při studiu a praktickém využití různých jevů, vlastností a zákonitostí, přispívají k rozvoji osobnosti.

Specifickými rysy studia chemických oborů na lékařské univerzitě jsou:

vzájemná závislost mezi cíli chemického a lékařského vzdělávání;

univerzálnost a základní povaha těchto kurzů;

rys budování jejich obsahu v závislosti na povaze a obecných cílech přípravy lékaře a jeho specializace;

· jednota studia chemických objektů na mikro- a makroúrovni s odhalením různých forem jejich chemické organizace jako jediného systému a různých funkcí, které projevuje (chemické, biologické, biochemické, fyziologické atd.) v závislosti na jejich příroda, prostředí a podmínky;

závislost na propojení chemických znalostí a dovedností s realitou a praxí, včetně lékařské praxe, v systému "společnost - příroda - výroba - člověk", vzhledem k neomezeným možnostem chemie při tvorbě syntetických materiálů a jejich významu v medicíně, rozvoje nanochemie, jakož i při řešení environmentálních a mnoha dalších globálních problémů lidstva.

1. Vztah mezi metabolickými a energetickými procesy v těle

Životní procesy na Zemi jsou z velké části důsledkem akumulace sluneční energie v biogenních látkách – bílkovinách, tucích, sacharidech a následných přeměnách těchto látek v živých organismech s uvolňováním energie. Zvláště jasné pochopení vztahu mezi chemickými přeměnami a energetickými procesy v těle bylo realizováno poté díla A. Lavoisiera (1743-1794) a P. Laplacea (1749-1827). Přímým kalorimetrickým měřením prokázali, že energie uvolněná v procesu života je určena oxidací potravin vzdušným kyslíkem vdechovaným zvířaty.

Metabolismus a energie - soubor procesů přeměny látek a energie probíhajících v živých organismech a výměny látek a energie mezi tělem a prostředím. Metabolismus hmoty a energie je základem životní činnosti organismů a je jedním z nejdůležitějších specifických rysů živé hmoty, které odlišují živé od neživého. V metabolismu, neboli metabolismu, zajišťovaném nejsložitější regulací na různých úrovních, se účastní mnoho enzymových systémů. V procesu metabolismu se látky, které se dostávají do těla, přeměňují na vlastní látky tkání a na konečné produkty, které jsou z těla vyloučeny. Během těchto přeměn se energie uvolňuje a absorbuje.

S rozvojem v XIX-XX století. termodynamika - nauka o vzájemných přeměnách tepla a energie - bylo možné kvantitativně vypočítat přeměnu energie v biochemických reakcích a předpovídat jejich směr.

Výměna energie může být prováděna přenosem tepla nebo vykonáváním práce. Živé organismy však nejsou v rovnováze s prostředím, a proto je lze nazvat nerovnovážnými otevřenými systémy. Přesto při pozorování po určitou dobu nedochází k žádným viditelným změnám v chemickém složení organismu. To ale neznamená, že chemikálie, které tvoří tělo, neprocházejí žádnými přeměnami. Naopak se neustále a poměrně intenzivně obnovují, což lze soudit podle rychlosti zabudovávání stabilních izotopů a radionuklidů do buňky vnášených jako součást jednodušších prekurzorových látek do komplexních látek těla.

Mezi výměnou látek a výměnou energie je jedna zásadní rozdíl. Země neztrácí ani nezíská žádné znatelné množství hmoty. Látka v biosféře se vyměňuje v uzavřeném cyklu, a tak. se používá opakovaně. Výměna energie probíhá jinak. Necirkuluje v uzavřeném cyklu, ale je částečně rozptýlen do vnějšího prostoru. Pro udržení života na Zemi je proto nezbytný neustálý příliv sluneční energie. Za 1 rok v procesu fotosyntézy na zeměkouli, asi 10 21 výkaly solární energie. Přestože je to pouze 0,02 % celkové energie Slunce, je to nezměrně více než energie, kterou využívají všechny stroje vytvořené lidskou rukou. Stejně velké je množství látky účastnící se oběhu.

2. Chemická termodynamika jako teoretický základ pro bioenergetiku. Předmět a metody chemické termodynamiky

Chemická termodynamika studuje přechody chemické energie do jiných forem - tepelné, elektrické atd., stanoví kvantitativní zákonitosti těchto přechodů, jakož i směr a meze samovolného výskytu chemických reakcí za daných podmínek.

Termodynamická metoda je založena na řadě striktních pojmů: „systém“, „stav systému“, „vnitřní energie systému“, „funkce stavu systému“.

objekt studium termodynamiky je systém

Stejný systém může být v různých stavech. Každý stav systému je charakterizován určitým souborem hodnot termodynamických parametrů. Mezi termodynamické parametry patří teplota, tlak, hustota, koncentrace atd. Změna alespoň jednoho termodynamického parametru vede ke změně stavu systému jako celku. Termodynamický stav soustavy se nazývá rovnovážný, pokud je charakterizován stálostí termodynamických parametrů ve všech bodech soustavy a nemění se samovolně (bez vynaložení práce).

Chemická termodynamika studuje systém ve dvou rovnovážných stavech (konečný a počáteční) a na tomto základě určuje možnost (či nemožnost) samovolného proudění procesu za daných podmínek v naznačeném směru.

Termodynamika studie vzájemné přeměny různých druhů energie spojené s přenosem energie mezi tělesy ve formě tepla a práce. Termodynamika je založena na dvou základních zákonech, nazývaných první a druhý zákon termodynamiky. Předmět studia v termodynamice je energie a zákony vzájemných přeměn energetických forem při chemických reakcích, procesech rozpouštění, vypařování, krystalizace.

Chemická termodynamika je obor fyzikální chemie, který studuje procesy interakce látek metodami termodynamiky.
Hlavní oblasti chemické termodynamiky jsou:
Klasická chemická termodynamika, studium termodynamické rovnováhy obecně.
Termochemie, která studuje tepelné účinky, které doprovázejí chemické reakce.
Teorie roztoků, která modeluje termodynamické vlastnosti látky na základě konceptu molekulární struktury a dat o mezimolekulární interakci.
Chemická termodynamika úzce souvisí s takovými odvětvími chemie, jako je analytická chemie; elektrochemie; koloidní chemie; adsorpce a chromatografie.
Vývoj chemické termodynamiky probíhal současně dvěma způsoby: termochemickým a termodynamickým.
Vznik termochemie jako samostatné vědy je třeba považovat za objev Germana Ivanoviče Hesse, profesora Petrohradské univerzity, o vztahu mezi tepelnými účinky chemických reakcí – Hessovy zákony.

3. Termodynamické systémy: izolované, uzavřené, otevřené, homogenní, heterogenní. Pojem fáze.

Systém- jedná se o soubor vzájemně se ovlivňujících látek, mentálně nebo skutečně izolovaných z prostředí (zkumavka, autokláv).

Chemická termodynamika uvažuje přechody z jednoho stavu do druhého, zatímco některé možnosti:

· izobarický– při konstantním tlaku;

· izochorický- při konstantním objemu;

· izotermický– při konstantní teplotě;

· izobarický - izotermický– při konstantním tlaku a teplotě atd.

Termodynamické vlastnosti systému lze vyjádřit pomocí několika funkce stavu systému volala charakteristické funkce: vnitřní energie U , entalpie H , entropie S , Gibbsova energie G , Helmholtzova energie F . Charakteristické funkce mají jednu vlastnost: nejsou závislé na způsobu (cestě) dosažení daného stavu systému. Jejich hodnota je dána parametry systému (tlak, teplota atd.) a závisí na množství nebo hmotnosti látky, proto je zvykem označovat je jedním molem látky.

Podle způsobu přenosu energie, hmoty a informací mezi uvažovaným systémem a prostředím jsou termodynamické systémy klasifikovány:

1. Uzavřený (izolovaný) systém- jedná se o systém, ve kterém nedochází k výměně energie, hmoty (včetně záření) ani informací s vnějšími tělesy.

2. uzavřený systém- systém, ve kterém dochází k výměně pouze s energií.

3. Adiabaticky izolovaný systém - je systém, ve kterém dochází k výměně energie pouze ve formě tepla.

4. otevřený systém je systém, který vyměňuje energii, hmotu a informace.

Klasifikace systému:
1) pokud je to možné, přenos tepla a hmoty: izolovaný, uzavřený, otevřený. Izolovaný systém si nevyměňuje hmotu ani energii s okolím. Uzavřený systém vyměňuje energii s okolím, ale nevyměňuje hmotu. Otevřený systém vyměňuje hmotu a energii s prostředím. Pojem izolované soustavy se ve fyzikální chemii používá jako teoretický.
2) podle vnitřní struktury a vlastností: homogenní a heterogenní. Systém se nazývá homogenní, uvnitř kterého nejsou žádné povrchy rozdělující systém na části, které se liší vlastnostmi nebo chemickým složením. Příklady homogenních systémů jsou vodné roztoky kyselin, zásad, solí; směsi plynů; jednotlivé čisté látky. Heterogenní systémy v sobě obsahují přirozené povrchy. Příklady heterogenních systémů jsou systémy sestávající z látek, které se liší svým stavem agregace: kov a kyselina, plyn a pevná látka, dvě navzájem nerozpustné kapaliny.
Fáze- jedná se o homogenní část heterogenního systému, která má stejné složení, fyzikální a chemické vlastnosti, oddělená od ostatních částí systému povrchem, při průchodu kterým se vlastnosti systému prudce mění. Fáze jsou pevné, kapalné a plynné. Homogenní systém se skládá vždy z jedné fáze, heterogenní systém se skládá z několika. Podle počtu fází se systémy dělí na jednofázové, dvoufázové, třífázové atd.

5. První termodynamický zákon. Vnitřní energie. Izobarické a izochorické tepelné účinky .

První zákon termodynamiky- jeden ze tří základních zákonů termodynamiky, je zákon zachování energie pro termodynamické systémy.

První termodynamický zákon byl formulován v polovině 19. století jako výsledek práce německého vědce J. R. Mayera, anglického fyzika J. P. Jouleho a německého fyzika G. Helmholtze.

Podle prvního termodynamického zákona může termodynamický systém fungovat pouze díky své vnitřní energii nebo jakýmkoliv externím zdrojům energie .

První termodynamický zákon je často formulován jako nemožnost existence věčného stroje prvního druhu, který by pracoval bez čerpání energie z jakéhokoli zdroje. Proces, který probíhá při konstantní teplotě, se nazývá izotermický při konstantním tlaku - izobarický, při konstantní hlasitosti - izochorický. Pokud je během procesu systém izolován od vnějšího prostředí tak, že je vyloučena výměna tepla s okolím, proces se nazývá adiabatické.

Vnitřní energie systému. Při přechodu systému z jednoho stavu do druhého se mění některé jeho vlastnosti, zejména vnitřní energie U.

Vnitřní energie systému je jeho celková energie, která je součtem kinetických a potenciálních energií molekul, atomů, atomových jader a elektronů. Vnitřní energie zahrnuje energii translačních, rotačních a oscilačních pohybů a také potenciální energii způsobenou přitažlivými a odpudivými silami působícími mezi molekulami, atomy a subatomárními částicemi. Nezahrnuje potenciální energii polohy systému v prostoru a kinetickou energii pohybu systému jako celku.

Vnitřní energie je termodynamickou funkcí stavu systému. To znamená, že kdykoli je systém v daném stavu, jeho vnitřní energie nabývá určité hodnoty, která je tomuto stavu vlastní.

∆U \u003d U 2 - U 1

kde U 1 a U 2 - vnitřní energie systému v konečný a počáteční stav c.

První zákon termodynamiky. Pokud si systém vymění tepelnou energii Q a mechanickou energii (práci) A s vnějším prostředím a zároveň přejde ze stavu 1 do stavu 2, množství energie, které se uvolní nebo pohltí soustavou forem tepla Q popř. práce A se rovná celkové energii systému při přechodu z jednoho stavu do druhého a zaznamenává se.